3β-Acetoxy-stigmast-5-en-23-on | 107176-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-Acetoxy-stigmast-5-en-23-on
• CAS: 107176-71-6
• 化学式: C₃₁H₅₀O₃
• 分子量: 470.736
• InChiKey: KEWLOLINIVWUEO-YJLGMCLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-Acetoxy-stigmast-5-en-23-on 在 potassium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3β-hydroxystigmast-5-ene-23-one
  参考文献：
  名称：

  侧链修饰的麦角甾醇和豆甾醇衍生物作为肝 X 受体激动剂

  摘要：

  一系列以在 C-22 和/或 C-23 位置存在氧化功能为特征的豆甾醇和麦角甾醇衍生物被设计为潜在的肝 X 受体 (LXR) 激动剂。新创建的手性中心的绝对构型被明确分配给所有相应的化合物。在 16 种合成化合物中，发现 21、27 和 28种是选择性LXRα激动剂，而20、22和25种对 LXRβ 异构体显示出良好的选择性。特别是，25在 LXRβ 上表现出与 22 R -HC ( 3 )相同程度的效力，而在 LXRα (EC50 = 14.51 微米）。有趣的是，13、19、20 和25显示为LXR靶基因选择性调节剂，通过强烈诱导ABCA1的表达，而分别很少或不激活脂肪生成基因SREBP1和SCD1或FASN。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b00091
• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-5α,22ξ-dichlor-stigmastan-23ξ-ol 生成 3β-Acetoxy-stigmast-5-en-23-on
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 23-Ketositosterol and Its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1246/bcsj.36.1332

文献信息

• [EN] SIDE-CHAIN MODIFIED ERGOSTEROL AND STIGMASTEROL DERIVATIVES AS LIVER X RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ERGOSTÉROL ET DE STIGMASTÉROL MODIFIÉS PAR CHAÎNE LATÉRALE EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR HÉPATIQUE X
  申请人：OSPEDALE SAN RAFFAELE SRL

  公开号：WO2019021122A3

  公开（公告）日：2019-03-07