| 1192815-32-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• CAS: 1192815-32-9
• 化学式: C₃₀H₃₆N₂O₄S
• 分子量: 520.693
• InChiKey: INTHLHSBZIZIKL-MIDQIFMJSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 2-萘磺酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Toolbox Approach to the Search for Effective Ligands for Catalytic Asymmetric Cr-Mediated Coupling Reactions

  摘要：

  Chromium catalysts derived from chiral sulfonamides represented by A effect the couplings of aldehydes with vinyl, allyl, or alkyl halides. With three distinct sites for structural modification, A affords access to a structurally diverse pool of chiral sulfonamides. The Cr catalysts derived from these sulfonamides exhibit a broad range of catalyst-substrate matching profiles. A strategy is presented to search for a satisfactory chiral sulfonamide for a given substrate. In order to demonstrate the generality and effectiveness of this approach, five diverse C-C bond-forming cases have been selected from the halichondrin synthesis. For each of the cases, two ligands have been deliberately searched for, to induce the formation of (R)and (S)-alcohols, respectively, at the arbitrarily chosen efficiency level of ">= 80% yield with >= 20:1 stereoselectivity in the presence of <= 20 mol % of a Cr catalyst". For 9 out of the 10 cases studied, a satisfactory catalyst has been found within this pool of sulfonamides. Even for the remaining case, a Cr catalyst inducing stereoselectivity up to 8:1 has been identified.

  DOI：

  10.1021/ja905843e
• 作为试剂：
  描述：

  艾日布林-2碘 、 3-((2S,5S)-3-methylene-5-(3-(t-butyldiphenylsilyloxy)propyl)tetrahydrofuran-2-yl)propanal 在 chromium dichloride 、 锰 、 二氯二茂锆 、 酞菁钴 、 C₃₀H₃₆N₂O₄S 、 1,8-双二甲氨基萘 、 lithium chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (3S,5R)-1-{(2S,5S)-5-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-methylene-tetrahydro-furan-2-yl}-6-iodo-5-methyl-hept-6-en-3-ol 、 (3R,5R)-1-{(2S,5S)-5-[3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-propyl]-3-methylene-tetrahydro-furan-2-yl}-6-iodo-5-methyl-hept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块的新合成：双反演方法

  摘要：

  通过连续使用催化不对称 Cr 介导的偶联反应，已立体选择性地合成了 E7389 C14-C35 和软海绵素 C14-C38 构建块。C19-C20 键首先通过催化不对称 Ni/Cr 介导的偶联形成，即 8 + 9 --> 10 (90%; dr = 22:1)，其中乙烯基碘 8 作为限制底物. 然后通过催化不对称 Co/Cr 介导的偶联形成 C23-C24 键，即 13 + 14 --> 4 (82%; dr = 22:1)，其中 14 中的烷基碘键是选择性的在乙烯基碘键上活化。采用催化不对称 Ni/Cr 介导的反应将 C14-C26 链段 19 与 E7389 C27-C35 链段 20（91%；dr = >55:1）偶联。在该合成中，C23-O 键是通过双反转过程立体选择性构建的，即 21 --> 22，以 84% 的收率提供 E7389 C14-C35 结构单元 22。相同的合成序列已被用于合成软海绵素

  DOI：

  10.1021/ja9058475