| 1037302-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• CAS: 1037302-80-9
• 化学式: C₇₄H₁₂₁NO₁₂Si₄
• 分子量: 1329.12
• InChiKey: VJSKLRZAKAPJCS-ZTZQQFRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.44
• 重原子数：
  91.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  154.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2在合成中的新应用：有效的抗肿瘤天然产物Psymberin / Irciniastatin A的全合成和SAR开发

  摘要：

  发现了一种新颖的PhI（OAc）2介导的氧化环化反应，用于由易于合成的N-酰基烯胺以高收率合成α-氧基N-酰基缩醛和半缩醛。该方法学代表了构建天然产品pederin家族核心结构的级联过程。使用该闭环反应作为关键步骤，可完成pederin家族成员Psymberin的总合成。这种新方法在高级普西姆伯类似物的制备中得到了进一步展示。提供了这些类似物的生物学数据。 1引言 2方法论发展 3 Psymberin的全合成 4 Psymberin类似物的合成：C11-Deoxypsymberin的发现 5结论 （二乙酰氧基碘）苯-苦参素-氧化环化-全合成-抗肿瘤

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216926
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,5R,7R)-5-acetyloxy-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-iodo-6,6-dimethyl-2-[(3R)-5-methyl-1-oxo-6,8-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]-3,4-dihydroisochromen-3-yl]dec-9-en-3-yl] acetate 、 在 copper(l) iodide 作用下， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  PhI（OAc）2在合成中的新应用：有效的抗肿瘤天然产物Psymberin / Irciniastatin A的全合成和SAR开发

  摘要：

  发现了一种新颖的PhI（OAc）2介导的氧化环化反应，用于由易于合成的N-酰基烯胺以高收率合成α-氧基N-酰基缩醛和半缩醛。该方法学代表了构建天然产品pederin家族核心结构的级联过程。使用该闭环反应作为关键步骤，可完成pederin家族成员Psymberin的总合成。这种新方法在高级普西姆伯类似物的制备中得到了进一步展示。提供了这些类似物的生物学数据。 1引言 2方法论发展 3 Psymberin的全合成 4 Psymberin类似物的合成：C11-Deoxypsymberin的发现 5结论 （二乙酰氧基碘）苯-苦参素-氧化环化-全合成-抗肿瘤

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216926

文献信息

• Synthesis of seco-psymberin/irciniastatin A: the discovery of a novel PhI(OAc)2 mediated cascade cyclization reaction
  作者：Xianhai Huang、Ning Shao、Anandan Palani、Robert Aslanian、Alexei Buevich、Cynthia Seidel-Dugan、Robert Huryk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.016

  日期：2008.5

  The psymberin unsaturated ‘psymberate’ side chain 7 was synthesized in 7 steps (36% yield) with good diastereoselectivity using commercially available starting material to control the stereochemistry at C4 and C5. The synthesis of seco-psymberin was completed in an efficient manner based on a CuI mediated coupling reaction between vinyl iodide 8 and ‘psymberamide’ 7. In an attempt to synthesize natural

  使用商业上可得到的起始原料以控制C 4和C 5的立体化学，以良好的非对映选择性，以良好的非对映选择性，以7个步骤（收率36％）合成了psymberin不饱和“ psymberate”侧链7。的合成开环-psymberin以有效的方式基于耦合之间乙烯基碘反应所介导的的CuI完成8和“psymberamide” 7。在试图从合成天然psymberin开环-中间，一个新的岛（OAC）2介导的叶栅环闭合反应被发现了。提出了一种可能的机制，以形成闭环产物。