(3aR,4S,6R,6aS)-4-{(1S)-1-[1-(tert-butyl)dimethylsilyloxy]propyl}-3a,4,6,6a-tetrahydro-6-{(1S)-1-[1-methyl-2-(phenylthio)]ethyl}-2,2,4,6a-tetramethyl-2H-furo[3,4-d][1,3]dioxole | 441065-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3aR,4S,6R,6aS)-4-{(1S)-1-[1-(tert-butyl)dimethylsilyloxy]propyl}-3a,4,6,6a-tetrahydro-6-{(1S)-1-[1-methyl-2-(phenylthio)]ethyl}-2,2,4,6a-tetramethyl-2H-furo[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 441065-81-2
• 化学式: C₂₇H₄₆O₄SSi
• 分子量: 494.811
• InChiKey: LRIMIOOLXOTYMJ-DVAZMFTKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aS)-4-{(1S)-1-[1-(tert-butyl)dimethylsilyloxy]propyl}-3a,4,6,6a-tetrahydro-6-{(1S)-1-[1-methyl-2-(phenylthio)]ethyl}-2,2,4,6a-tetramethyl-2H-furo[3,4-d][1,3]dioxole 在 镍 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 四甲基乙二胺 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 氢氟酸 、 氢气 、 镍 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~30.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 67.41h， 生成 (1R,2R,7S,8R,9R,11R,12R,13S,14S)-2-ethyl-8,9,13,14-tetrahydroxy-1,5,9,7,11,13-hexamethyl-3,15-dioxabicyclo[10.2.1]pentadec-5-ene-4-one
  参考文献：
  名称：

  Total Asymmetric Synthesis of a New 9,12-Anhydroerythronolide Aglycone

  摘要：

  Two novel, potentially antimicrobial erythronolide aglycon analogs ((-)-9 and (-)-30, respectively), which incorporate a large number of contiguous stereogenic centers, have been prepared by multistep synthesis from simple chirons. The chemistry presented demonstrates the power of the so-called 'naked sugars of the second acneration' approach. As for the sporeamicins, our macrolides are 9,12-anhydroerythronotides, yet presenting a higher degree of complexity due to additional functional groups.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<417::aid-hlca417>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-((R)-2-Hydroxy-1-methyl-ethyl)-2,2,4,6a-tetramethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-propan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 三辛基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3aR,4S,6R,6aS)-4-{(1S)-1-[1-(tert-butyl)dimethylsilyloxy]propyl}-3a,4,6,6a-tetrahydro-6-{(1S)-1-[1-methyl-2-(phenylthio)]ethyl}-2,2,4,6a-tetramethyl-2H-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Total Asymmetric Synthesis of a New 9,12-Anhydroerythronolide Aglycone

  摘要：

  Two novel, potentially antimicrobial erythronolide aglycon analogs ((-)-9 and (-)-30, respectively), which incorporate a large number of contiguous stereogenic centers, have been prepared by multistep synthesis from simple chirons. The chemistry presented demonstrates the power of the so-called 'naked sugars of the second acneration' approach. As for the sporeamicins, our macrolides are 9,12-anhydroerythronotides, yet presenting a higher degree of complexity due to additional functional groups.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(200202)85:2<417::aid-hlca417>3.0.co;2-1