methyl 2-acetamido-6-O-benzoyl-2-deoxy-4-O-(4-deoxy-4-fluoro-2,3,6-tri-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 1402803-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-6-O-benzoyl-2-deoxy-4-O-(4-deoxy-4-fluoro-2,3,6-tri-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1402803-39-7
• 化学式: C₃₇H₅₄FNO₁₄
• 分子量: 755.832
• InChiKey: XPFCHLKMXKTHBO-FGTZDQSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  191.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-acetyl-2-O-p-methoxybenzyl-1-thiophenyl-β-L-fucopyranoside 、 methyl 2-acetamido-6-O-benzoyl-2-deoxy-4-O-(4-deoxy-4-fluoro-2,3,6-tri-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲烷磺酸甲酯 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.5h， 以65%的产率得到methyl 2-acetamido-3-O-(3,4-di-O-acetyl-2-O-p-methoxybenzyl-α-L-fucopyranosyl)-6-O-benzoyl-2-deoxy-4-O-(4-deoxy-4-fluoro-2,3,6-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4” manipulated Lewis X trisaccharide analogues

  摘要：

  合成了Le^x三糖抗原的三种类似物（β-D-Galp(1→4)[α-L-Fucp(1→3)]-D-GlcNAcp），其中半乳糖残基在O-4位被甲氧基、脱氯或脱氟修饰。首先报道了改性4-OMe、4-Cl和4-F三氯乙酰亚胺半乳糖供体的制备，然后报道了它们在N-乙酰葡萄糖胺糖基受体的糖基化中的应用。因此，我们观察到这些供体对BF₃·OEt₂促进的N-乙酰葡萄糖胺糖基受体的O-4位置的糖基化的反应性按照4-F > 4-OAc ≈ 4-OMe > 4-Cl的顺序。得到的二糖在葡萄糖胺残基的O-3位脱保护，并与岩藻糖化，从而获得所需的保护Le^x类似物。对保护的4”-甲氧基类似物进行一步全脱保护（Na/NH₃），对保护的4”-脱氯和4”-脱氟Le^x类似物进行两步脱保护（用DDQ去除p-甲氧基苄，然后进行Zemplén脱酰基化），以良好产率得到所需化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.126
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-chloroacetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl 2-acetamido-6-O-benzoyl-2-deoxy-4-O-(4-deoxy-4-fluoro-2,3,6-tri-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4” manipulated Lewis X trisaccharide analogues

  摘要：

  合成了Le^x三糖抗原的三种类似物（β-D-Galp(1→4)[α-L-Fucp(1→3)]-D-GlcNAcp），其中半乳糖残基在O-4位被甲氧基、脱氯或脱氟修饰。首先报道了改性4-OMe、4-Cl和4-F三氯乙酰亚胺半乳糖供体的制备，然后报道了它们在N-乙酰葡萄糖胺糖基受体的糖基化中的应用。因此，我们观察到这些供体对BF₃·OEt₂促进的N-乙酰葡萄糖胺糖基受体的O-4位置的糖基化的反应性按照4-F > 4-OAc ≈ 4-OMe > 4-Cl的顺序。得到的二糖在葡萄糖胺残基的O-3位脱保护，并与岩藻糖化，从而获得所需的保护Le^x类似物。对保护的4”-甲氧基类似物进行一步全脱保护（Na/NH₃），对保护的4”-脱氯和4”-脱氟Le^x类似物进行两步脱保护（用DDQ去除p-甲氧基苄，然后进行Zemplén脱酰基化），以良好产率得到所需化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.126