3,4-O-acetyl-2-O-p-methoxybenzyl-1-thiophenyl-β-L-fucopyranoside | 1332865-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-O-acetyl-2-O-p-methoxybenzyl-1-thiophenyl-β-L-fucopyranoside
• CAS: 1332865-56-1
• 化学式: C₂₄H₂₈O₇S
• 分子量: 460.548
• InChiKey: CUGDVUHLGWKCIE-FJRJVVQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-O-acetyl-2-O-p-methoxybenzyl-1-thiophenyl-β-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 31.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the glycan moiety of ganglioside HPG-7 with an unusual trimer of sialic acid as the inner sugar residue

  摘要：

  首次合成了从海参（Holothuria pervicax）中分离出来的神经节苷脂 HPG-7 的糖分子。为了达到不同的合成目的，我们特意利用适当区分的硅戊基单元构建了特有的亚结构，即嵌入聚糖中的三硅戊酸序列。最后，五糖作为己糖苷被成功传递。

  DOI：

  10.1039/c1cc13200h
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,4-O-acetyl-2-O-p-methoxybenzyl-1-thiophenyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the glycan moiety of ganglioside HPG-7 with an unusual trimer of sialic acid as the inner sugar residue

  摘要：

  首次合成了从海参（Holothuria pervicax）中分离出来的神经节苷脂 HPG-7 的糖分子。为了达到不同的合成目的，我们特意利用适当区分的硅戊基单元构建了特有的亚结构，即嵌入聚糖中的三硅戊酸序列。最后，五糖作为己糖苷被成功传递。

  DOI：

  10.1039/c1cc13200h

文献信息

• Synthesis of 4” manipulated Lewis X trisaccharide analogues
  作者：Christopher J Moore、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.3762/bjoc.8.126

  日期：——

  Three analogues of the Le^x trisaccharide antigen (β-D-Galp(1→4)[α-L-Fucp(1→3)]-D-GlcNAcp) in which the galactosyl residue is modified at O-4 as a methyloxy, deoxychloro or deoxyfluoro, were synthesized. We first report the preparation of the modified 4-OMe, 4-Cl and 4-F trichloroacetimidate galactosyl donors and then report their use in the glycosylation of an N-acetylglucosamine glycosyl acceptor. Thus, we observed that the reactivity of these donors towards the BF₃·OEt₂-promoted glycosylation at O-4 of the N-acetylglucosamine glycosyl acceptors followed the ranking 4-F > 4-OAc ≈ 4-OMe > 4-Cl. The resulting disaccharides were deprotected at O-3 of the glucosamine residue and fucosylated, giving access to the desired protected Le^x analogues. One-step global deprotection (Na/NH₃) of the protected 4”-methoxy analogue, and two-step deprotections (removal of a p-methoxybenzyl with DDQ, then Zemplén deacylation) of the 4”-deoxychloro and 4”-deoxyfluoro protected Le^x analogues gave the desired compounds in good yields.

  合成了Le^x三糖抗原的三种类似物（β-D-Galp(1→4)[α-L-Fucp(1→3)]-D-GlcNAcp），其中半乳糖残基在O-4位被甲氧基、脱氯或脱氟修饰。首先报道了改性4-OMe、4-Cl和4-F三氯乙酰亚胺半乳糖供体的制备，然后报道了它们在N-乙酰葡萄糖胺糖基受体的糖基化中的应用。因此，我们观察到这些供体对BF₃·OEt₂促进的N-乙酰葡萄糖胺糖基受体的O-4位置的糖基化的反应性按照4-F > 4-OAc ≈ 4-OMe > 4-Cl的顺序。得到的二糖在葡萄糖胺残基的O-3位脱保护，并与岩藻糖化，从而获得所需的保护Le^x类似物。对保护的4”-甲氧基类似物进行一步全脱保护（Na/NH₃），对保护的4”-脱氯和4”-脱氟Le^x类似物进行两步脱保护（用DDQ去除p-甲氧基苄，然后进行Zemplén脱酰基化），以良好产率得到所需化合物。
• Synthesis and Functional Characterization of Novel Sialyl LewisX Mimic-Decorated Liposomes for E-selectin-Mediated Targeting to Inflamed Endothelial Cells
  作者：Chanikarn Chantarasrivong、Akiharu Ueki、Ryutaro Ohyama、Johan Unga、Shinya Nakamura、Isao Nakanishi、Yuriko Higuchi、Shigeru Kawakami、Hiromune Ando、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Fumiyoshi Yamashita、Makoto Kiso、Mitsuru Hashida

  DOI：10.1021/acs.molpharmaceut.6b00982

  日期：2017.5.1

  ligand for drug targeting, synthesis of the tetrasaccharide is complicated with many reaction steps. In this study, structurally simplified novel sLeX analogues were designed and linked with 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine-polyethylene glycol-2000 (DSPE-PEG) for E-selectin-mediated liposomal delivery. The sLeX structural simplification strategies include (1) replacement of the Gal-GlcNAc

  唾液酸化的LewisX（sLeX）是E-选择素的天然配体，由炎症和肿瘤内皮过度表达。尽管sLeX是靶向药物的潜在配体，但四糖的合成与许多反应步骤有关。在这项研究中，设计了结构简化的新型sLeX类似物，并将其与1,2-二硬脂酰-sn连接-甘油-3-磷酸乙醇胺-聚乙二醇-2000（DSPE-PEG）用于E-选择蛋白介导的脂质体递送。sLeX的结构简化策略包括（1）用乳糖取代Gal-GlcNAc二糖单元以减少许多初始步骤，以及（2）将神经氨酸置换为带负电荷的基团，即3'-磺基，3'-羧甲基（ 3'-CM）或3'-（1-羧基）乙基（3'-CE）。尽管开发的所有脂质体在粒径和电荷上都相似，但3'-CE sLeX模拟脂质体在炎症细胞因子处理的人脐静脉内皮细胞（HUVEC）中显示出最高的摄取，甚至比天然sLeX装饰的脂质体更有效。使用抗选择素抗体的抑制研究表明，它们的摄取主要是由发炎的HUVEC上过量表
• JP2016/160248
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——