Acetic acid (2Z,4Z,8E,12E)-(S)-2-isopropyl-5,9,13-trimethyl-cyclotetradeca-2,4,8,12-tetraenyl ester | 124650-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Acetic acid (2Z,4Z,8E,12E)-(S)-2-isopropyl-5,9,13-trimethyl-cyclotetradeca-2,4,8,12-tetraenyl ester
• 英文别名: [(1S,2Z,4Z,8E,12E)-5,9,13-trimethyl-2-propan-2-ylcyclotetradeca-2,4,8,12-tetraen-1-yl] acetate
• CAS: 124650-40-4
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: NQBWCMIADAARIG-LVLGYVRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sarcophytol N 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (2Z,4Z,8E,12E)-(S)-2-isopropyl-5,9,13-trimethyl-cyclotetradeca-2,4,8,12-tetraenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Marine terpenes and terpenoids. VII. Minor cembranoid derivatives, structurally related to the potent anti-tumor-promoter sarcophytol A, from the soft coral Sarcophyton glaucum.

  摘要：

  八种新西松烷类化合物：肌醇 M (3)、肌醇 N (9a)、肌醇 J (11a)、肌醇 H 及其二乙酸酯（15a 和 15b）、肌醇 O (18)、肌醇 I (19a) 和肌醇 G (24a) 、以及已知的西松烷类化合物 nephthenol (7) 和 Sinulariol D (8)，是从软珊瑚 Sarcophyton glaucum 中分离出来的。它们的结构是通过光谱特性和化学转化确定的。Sarcophytol M (3) 被发现是其对映体来自陆地植物的已知化合物西柏烯醇。 Sarcophytol N (9a) 和 sarcophytol J (11a) 是主要成分 sarcophytol A (1a) 和 sarcophytol B (2a) 的 C-3 几何异构体，它们具有有效的抗肿瘤作用Sarcophytol H 和 sarcophytol O 分别与之前从 1a 合成的二醇 15a 和 18 相同。 Sarcophytol I (19a) 和 sarcophytol G (24a) 是已知化合物 sarcophytol E (22a) 和 sarcophytol 的非对映异构体D (21a) 分别，其绝对构型通过两种 11、12E-环氧化物（20 和 23）的化学转化确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.631