2,3,4-O-trimethylsilyl-α-L-rhamnopyranosyl iodide | 1332617-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-O-trimethylsilyl-α-L-rhamnopyranosyl iodide
• CAS: 1332617-26-1
• 化学式: C₁₅H₃₅IO₄Si₃
• 分子量: 490.601
• InChiKey: MHKASJKUFXUXAU-VQJWOFKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-O-trimethylsilyl-α-L-rhamnopyranosyl iodide 在 叔丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 27.08h， 生成 (4-hydroxylphenyl) (β-L-rhamnopyranosyl) ketone
  参考文献：
  名称：

  高效铜催化高立体选择性合成未保护的 C-酰基甘露糖苷、鼠李糖苷和吡喃木糖苷

  摘要：

  只需一小撮碘化铜即可促进甘露型糖基碘化物与锂化二噻烷的反应。在此，我们报告了一种高效且高 α 选择性的四步一锅法，用于合成无保护的甘露型C-酰基吡喃糖苷。催化剂的关键作用已通过机理研究和 DFT 计算得到证明，表明铜自由基机理优于 S N型机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202202619
• 作为产物：
  描述：

  tetra-O-(trimethylsilyl)rhamnose 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 生成 2,3,4-O-trimethylsilyl-α-L-rhamnopyranosyl iodide
  参考文献：
  名称：

  高效铜催化高立体选择性合成未保护的 C-酰基甘露糖苷、鼠李糖苷和吡喃木糖苷

  摘要：

  只需一小撮碘化铜即可促进甘露型糖基碘化物与锂化二噻烷的反应。在此，我们报告了一种高效且高 α 选择性的四步一锅法，用于合成无保护的甘露型C-酰基吡喃糖苷。催化剂的关键作用已通过机理研究和 DFT 计算得到证明，表明铜自由基机理优于 S N型机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202202619

文献信息

• The Cephalostatins. 21. Synthesis of Bis-steroidal Pyrazine Rhamnosides
  作者：George R. Pettit、Ricardo F. Mendonça、John C. Knight、Robin K. Pettit

  DOI：10.1021/np200411p

  日期：2011.9.23

  The synthesis of bis-steroidal pyrazines derived from 3-oxo-11,21-dihydroxypregna-4,17(20)-diene (4) and glycosylation of a D-ring side chain with α-l-rhamnose have been summarized. Rearrangement of steroidal pyrazine 10 to 14 was found to occur with boron triflouride etherate. Glycosylation of pyrazine 10 using 2,3,4-tri-O-acetyl-α-l-rhamnose iodide led to 1,2-orthoester-α-l-rhamnose pyrazine 17b

  已经总结了衍生自 3-oxo-11,21-dihydroxypregna-4,17(20)-diene ( 4 )的双甾体吡嗪的合成和 D 环侧链与 α- 1-鼠李糖的糖基化。发现甾体吡嗪10至14 的重排与三氟化硼醚合物一起发生。使用 2,3,4-三-O-乙酰基-α- 1-鼠李糖碘化物对吡嗪10进行糖基化生成 1,2-原酸酯-α- 1-鼠李糖吡嗪17b。通过使用全甲硅烷基化的α- 1-鼠李糖碘化物作为供体，避免了原酸酯的形成。双甾体吡嗪10和鼠李糖苷17b发现21c和21c在鼠和人癌细胞系组中显着抑制癌细胞生长。吡嗪9抑制了医院病原体粪肠球菌的生长。