2-((S)-1-((2S,3R,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one | 1228104-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-((S)-1-((2S,3R,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
• CAS: 1228104-12-8
• 化学式: C₁₈H₂₆O₄
• 分子量: 306.402
• InChiKey: IRDGDCPEGWMDAZ-GKKDWNQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((S)-1-((2S,3R,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 、 4-甲氧基氯苄 在 六甲基磷酰三胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到6-ethyl-2-((S)-1-((2S,3S,4S)-4-((4-methoxybenzyl)oxy)-3,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  关于 Siphonariid Polypropionates 的起源：Baconipyrone A、Baconipyrone C 和 Siphonarin B 通过其假定的共同前体的全合成

  摘要：

  通过检查 S. zelandica 十丙酸酯 siphonarin B、caloundrin B、baconipyrone A 和 baconipyrone C 的假定共同前体的特性，测试了 siphonariid polypropionates 源自对无环生物合成前体的非酶促过程的假设，即（4S，5S， 6S,8RS,10S,11S,12R,14R)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5,11-dihydroxy-4,6,8 ,10,12-pentamethylpentadecane-3,7,9,13-tetraone。使用基于噻喃的聚丙酸酯合成策略，以有效且完全对映选择性的方式实现了此类前体的首次合成。这种推定的前体是环链互变异构体和酮-烯醇互变异构体的复杂混合物，在动力学上是稳定的，并且异构化为热力学更稳定的虹吸素 B。在咪唑

  DOI：

  10.1021/ja102356j
• 作为产物：
  描述：

  2-((S)-1-((2R,3S)-3,5-dimethyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.33h， 以94%的产率得到2-((S)-1-((2S,3R,4S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)ethyl)-6-ethyl-3,5-dimethyl-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  关于 Siphonariid Polypropionates 的起源：Baconipyrone A、Baconipyrone C 和 Siphonarin B 通过其假定的共同前体的全合成

  摘要：

  通过检查 S. zelandica 十丙酸酯 siphonarin B、caloundrin B、baconipyrone A 和 baconipyrone C 的假定共同前体的特性，测试了 siphonariid polypropionates 源自对无环生物合成前体的非酶促过程的假设，即（4S，5S， 6S,8RS,10S,11S,12R,14R)-14-(6-ethyl-3,5-dimethyl-4-oxo-4H-pyran-2-yl)-5,11-dihydroxy-4,6,8 ,10,12-pentamethylpentadecane-3,7,9,13-tetraone。使用基于噻喃的聚丙酸酯合成策略，以有效且完全对映选择性的方式实现了此类前体的首次合成。这种推定的前体是环链互变异构体和酮-烯醇互变异构体的复杂混合物，在动力学上是稳定的，并且异构化为热力学更稳定的虹吸素 B。在咪唑

  DOI：

  10.1021/ja102356j