3'-S-acetyl-2'-O-methyl-N²-isobutyryl-3'-thioguanosine | 1042664-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 3'-S-acetyl-2'-O-methyl-N²-isobutyryl-3'-thioguanosine
• CAS: 1042664-51-6
• 化学式: C₁₇H₂₃N₅O₆S
• 分子量: 425.466
• InChiKey: GQUOSRDBZVGRLI-UBEDBUPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  148.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-S-acetyl-2'-O-methyl-N²-isobutyryl-3'-thioguanosine 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 作用下， 反应 20.0h， 以96%的产率得到5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-3'-S-acetyl-2'-O-methyl-N²-isobutyryl-3'-thioguanosine
  参考文献：
  名称：

  2'-O-methyl-3'-thioguanosine 的合成和生化应用作为探索 I 组内含子催化的探针。

  摘要：

  含有 3'-S-硫代磷酸酯键的寡核苷酸为探索酶和核酶的催化机制提供了有价值的类似物，既可以识别催化金属离子，也可以探测氢键相互作用。在这里，我们合成了 2'-O-methyl-3'-thioguanosine，以测试四膜虫核酶反应中可能存在的氢键相互作用。我们开发了一种从 2'-O-甲基-N(2)-(异丁酰基) 鸟苷开始分八步合成 2'-O-甲基-3'-硫鸟苷亚磷酰胺的有效方法，总收率为 10.4%。在使用固相合成掺入寡核苷酸后，我们使用这种新的类似物来研究 3' 四膜虫核酶反应中鸟苷辅助因子的 - 氧作为相邻 2'-羟基提供的氢键的受体。我们表明，无论鸟苷辅助因子是否带有 3'-氧或 3'-硫离去基团，用 2'-甲氧基取代相邻的 2'-羟基会产生相同的能量损失，从而提供了反对相互作用的证据。这些结果表明鸟苷 2'-羟基提供的氢键以不同于 U(-1) 2'-羟基的方式促进催化功能。提供反对互动的证据。这些结果表明鸟苷

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.061
• 作为产物：
  描述：

  C₃₁H₃₈BrN₅O₅Si 、 potassium thioacetate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以28%的产率得到3'-S-acetyl-2'-O-methyl-N²-isobutyryl-3'-thioguanosine
  参考文献：
  名称：

  2'-O-methyl-3'-thioguanosine 的合成和生化应用作为探索 I 组内含子催化的探针。

  摘要：

  含有 3'-S-硫代磷酸酯键的寡核苷酸为探索酶和核酶的催化机制提供了有价值的类似物，既可以识别催化金属离子，也可以探测氢键相互作用。在这里，我们合成了 2'-O-methyl-3'-thioguanosine，以测试四膜虫核酶反应中可能存在的氢键相互作用。我们开发了一种从 2'-O-甲基-N(2)-(异丁酰基) 鸟苷开始分八步合成 2'-O-甲基-3'-硫鸟苷亚磷酰胺的有效方法，总收率为 10.4%。在使用固相合成掺入寡核苷酸后，我们使用这种新的类似物来研究 3' 四膜虫核酶反应中鸟苷辅助因子的 - 氧作为相邻 2'-羟基提供的氢键的受体。我们表明，无论鸟苷辅助因子是否带有 3'-氧或 3'-硫离去基团，用 2'-甲氧基取代相邻的 2'-羟基会产生相同的能量损失，从而提供了反对相互作用的证据。这些结果表明鸟苷 2'-羟基提供的氢键以不同于 U(-1) 2'-羟基的方式促进催化功能。提供反对互动的证据。这些结果表明鸟苷

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.061