4α,8β-dimethyl-16,17β-epoxy-17α-(3'-furyl)-15α-hydroxy-4β-methoxycarbonyl-14β-androstane | 197662-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4α,8β-dimethyl-16,17β-epoxy-17α-(3'-furyl)-15α-hydroxy-4β-methoxycarbonyl-14β-androstane
• CAS: 197662-31-0
• 化学式: C₂₇H₃₈O₅
• 分子量: 442.596
• InChiKey: YVTFFLDVSFLNFW-TWKKBTJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4α,8β-dimethyl-16,17β-epoxy-17α-(3'-furyl)-15α-hydroxy-4β-methoxycarbonyl-14β-androstane 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以70%的产率得到4α,8β-dimethyl-17β-(3'-furyl)-15α-hydroxy-4β-methoxycarbonyl-14β-androstan-16-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13β-analogs of azadiradione

  摘要：

  The synthesis of keto ester 15 related to the limonoid antifeedant azadiradione has been achieved in nine steps starting from hydroxy ester 1. The key steps involve a Nazarov cyclization 6-->10 and a stereoselective epoxy ketone rearrangement to enone 13-->15. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00915-0
• 作为产物：
  描述：

  4α,8β-dimethyl-17-(3'-furyl)-4β-methoxycarbonyl-14β-androst-16-en-15-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 4α,8β-dimethyl-16,17β-epoxy-17α-(3'-furyl)-15α-hydroxy-4β-methoxycarbonyl-14β-androstane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13β-analogs of azadiradione

  摘要：

  The synthesis of keto ester 15 related to the limonoid antifeedant azadiradione has been achieved in nine steps starting from hydroxy ester 1. The key steps involve a Nazarov cyclization 6-->10 and a stereoselective epoxy ketone rearrangement to enone 13-->15. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00915-0