2α,3β,23,28-tetraacetylolean-11,13(18)-diene | 35043-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2α,3β,23,28-tetraacetylolean-11,13(18)-diene
• 英文别名: 2α,3β,23,28-tetraacetoxy-oleana-11,13(18)-diene；2α,3β,23,28-Tetraacetoxy-oleana-11,13(18)-dien
• CAS: 35043-85-7
• 化学式: C₃₈H₅₆O₈
• 分子量: 640.858
• InChiKey: FFBOHWSVMNYTHZ-RLCIOFRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  105.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl arjunolate triacetate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 26.0h， 生成 2α,3β,23,28-tetraacetylolean-11,13(18)-diene
  参考文献：
  名称：

  Rao, G. S. R. Subba; Prasanna, S.; Kumar, V. P. Sashi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1986, vol. 25, p. 113 - 122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of terminalia species—VI
  作者：L. Ramachandra Row、G.S.R. Subba Rao

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92734-6

  日期：1962.1

  From the heartwood of T. tomentosa Wight et Arn, β-sitosterol, oleanolic acid (VI, R = R1 = H), arjunolic acid (I) and barringtogenol (IV) were isolated and in addition a new tetrahydroxy triterpene mono-carboxylic acid, now named Tomentosic acid. The triacetylmethyl tomentosate was oxidized to the corresponding ketone (XV) which could be reduced by forced Wolff-Kishner method to give methyl arjunolate

  从毛白杨的心材中提取β-谷固醇，齐墩果酸（VI，R = R 1＝ H），分离出壬酸（I）和巴丁香酚（IV），此外还分离了新的四羟基三萜单羧酸，现称为Tomentosic acid。将三乙酰基甲基绒毛酸酯氧化为相应的酮（XV），可以通过强制Wolff-Kishner方法将其还原，得到阿魏酸甲酯（III）。上述酮在碱的存在下也经历异构化，得到α，β-不饱和酮（XVI）。此外，在内酯化过程中，酸产生三羟基脱水内酯（X）。可以使用二氧化硒使三乙酰基甲酯脱水，得到甲基脱氢阿魏酸酯（XIX）。从这些反应中，将绒毛膜酸暂定为2α，3β，19β，23-四羟基-油烯-12-烯-28-油酸（XII，R ＝ H）。
• Bartogenic acid, a new triterpene acid from Barringtonia speciosa
  作者：G.S.R.Subba Rao、S. Prasanna、V.P.Sashi Kumar、Gopal R. Mallavarapu

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85119-9

  日期：1981.1

  A new triterpene acid, was isolated from the fruits of Barringtonia speciosa. Its structure was established as 2α,3β,19α-trihydroxyolean-12-ene-24,28-dioic acid from chemical and spectroscopic data and confirmed by its conversion into methyl sericiale.

  从 Barringtonia speciosa 的果实中分离出一种新的三萜酸。其结构由化学和光谱数据确定为 2α,3β,19α-trihydroxyolean-12-ene-24,28-dioic acid，并通过其转化为甲基绢云母证实。
• 839. Barringtogenol and barringtogenic acid, two new triterpenoid sapogenins
  作者：R. Anantaraman、K. S. Madhavan Pillai

  DOI：10.1039/jr9560004369

  日期：——