(Z)-3-((R)-(1S,2S,4R)-2-Hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfinyl)-acrylic acid methyl ester | 101052-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (Z)-3-((R)-(1S,2S,4R)-2-Hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfinyl)-acrylic acid methyl ester
• CAS: 101052-92-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄S
• 分子量: 286.392
• InChiKey: YSABBQBKNMCOTP-VQACREMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.9±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊二烯 、 (Z)-3-((R)-(1S,2S,4R)-2-Hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfinyl)-acrylic acid methyl ester 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1R,2R,3R,4S)-3-((R)-(1S,2S,4R)-2-Hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfinyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Self-induced diastereoselective oxidation of vinyl sulfoxides bearing a chiral hydroxy group as a way of preparation of optically active sulfinyl dienophiles and their use in the asymmetric Diels-Alder reactions to cyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a014
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-((1S,2S,4R)-2-Hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethylsulfanyl)-acrylic acid methyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-3-((S)-(1S,2S,4R)-2-Hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfinyl)-acrylic acid methyl ester 、 (Z)-3-((R)-(1S,2S,4R)-2-Hydroxy-7,7-dimethyl-bicyclo[2.2.1]hept-1-ylmethanesulfinyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Self-induced diastereoselective oxidation of vinyl sulfoxides bearing a chiral hydroxy group as a way of preparation of optically active sulfinyl dienophiles and their use in the asymmetric Diels-Alder reactions to cyclopentadiene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00359a014