(1S,2R,4aS,8aR)-2-((R)-2-Hydroxy-butyl)-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid | 154966-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,4aS,8aR)-2-((R)-2-Hydroxy-butyl)-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid
• CAS: 154966-06-0
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: HIVVBTLNCFFLPO-GHYKFQNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4aS,8aR)-2-((R)-2-Hydroxy-butyl)-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 (R)-1-[(1S,2R,4aS,8aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl]-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  PI-201 和相关化合物的全合成

  摘要：

  提供了乙基（2E,8E 和 Z, 10E,13R）-13-（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-2,10-二甲基-2,8,10-十五碳三烯酸乙酯的 2:1 混合物的热分子内 Diels-Alder 环加成反应四种非对映环加合物。其中一个环加合物的脱保护提供了 PI-201，一种新型的血小板聚集抑制剂，作为其天然形式。PI-201 的三种立体异构体由其他环加合物制备。还研究了一些结构相似的三烯的分子内环加成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3551
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,2R,4aS,8aR)-2-<(R)-2-(t-butyldimethylsilyl)oxy>butyl-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate 在 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 生成 (1S,2R,4aS,8aR)-2-((R)-2-Hydroxy-butyl)-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  PI-201 和相关化合物的全合成

  摘要：

  提供了乙基（2E,8E 和 Z, 10E,13R）-13-（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-2,10-二甲基-2,8,10-十五碳三烯酸乙酯的 2:1 混合物的热分子内 Diels-Alder 环加成反应四种非对映环加合物。其中一个环加合物的脱保护提供了 PI-201，一种新型的血小板聚集抑制剂，作为其天然形式。PI-201 的三种立体异构体由其他环加合物制备。还研究了一些结构相似的三烯的分子内环加成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3551