ethyl (1S,2R,4aS,8aR)-2-<(R)-2-(t-butyldimethylsilyl)oxy>butyl-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate | 154810-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: ethyl (1S,2R,4aS,8aR)-2-<(R)-2-(t-butyldimethylsilyl)oxy>butyl-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,2R,4aS,8aR)-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-1,3-dimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-1-carboxylate
• CAS: 154810-12-5
• 化学式: C₂₅H₄₆O₃Si
• 分子量: 422.724
• InChiKey: MGVDHMSAIKODGH-UDCDXJBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.13
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,2R,4aS,8aR)-2-<(R)-2-(t-butyldimethylsilyl)oxy>butyl-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 (R)-1-[(1S,2R,4aS,8aR)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl]-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  PI-201 和相关化合物的全合成

  摘要：

  提供了乙基（2E,8E 和 Z, 10E,13R）-13-（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-2,10-二甲基-2,8,10-十五碳三烯酸乙酯的 2:1 混合物的热分子内 Diels-Alder 环加成反应四种非对映环加合物。其中一个环加合物的脱保护提供了 PI-201，一种新型的血小板聚集抑制剂，作为其天然形式。PI-201 的三种立体异构体由其他环加合物制备。还研究了一些结构相似的三烯的分子内环加成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3551
• 作为产物：
  描述：

  (2E,8Z,10E)-(R)-13-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,10-dimethyl-pentadeca-2,8,10-trienoic acid ethyl ester 以 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 以14%的产率得到ethyl (1R,2S,4aR,8aS)-2-<(R)-2-(t-butyldimethylsilyl)oxy>butyl-1,3-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新型血小板凝集抑制剂PI-201的全合成：其绝对立体化学的建立

  摘要：

  对映体富集的三烯16的分子内Diels-Alder环加成反应可在热条件下完成，从而形成八氢萘衍生物17-20，其中一种转变为PI-201（1），这是一种新的血小板聚集抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79308-7

文献信息

• Total synthesis of PI-201, a new platelet aggregation inhibitor : Establishment of its absolute stereochemistry
  作者：Kin-ichi Tadano、Takeshi Murata、Toshihito Kumagai、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79308-7

  日期：1993.11

  Intramolecular Diels-Alder cycloaddition of enantiomerically enriched triene 16 could be attained under thermal conditions resulting in the formation of octahydronaphthalene derivatives 17–20, one of which wn converted into PI-201 (1), a new platelet aggregation inhibitor.

  对映体富集的三烯16的分子内Diels-Alder环加成反应可在热条件下完成，从而形成八氢萘衍生物17-20，其中一种转变为PI-201（1），这是一种新的血小板聚集抑制剂。
• Total Syntheses of PI-201 and Related Compounds
  作者：Takeshi Murata、Toshihito Kumagai、Makoto Ishikawa、Kin-ichi Tadano、Seiichiro Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.69.3551

  日期：1996.12

  The thermal intramolecular Diels–Alder cycloaddition of a 2 : 1 mixture of ethyl (2E,8E and Z, 10E,13R)-13-(t-butyldimethylsilyl) oxy-2,10-dimethyl-2,8,10-pentadecatrienoate provided four diastereomeric cycloadducts. Deprotection of one of the cycloadducts provided PI-201, a novel platelet aggregation inhibitor, as its natural form. Three stereoisomers of PI-201 were prepared from the other cycloadducts

  提供了乙基（2E,8E 和 Z, 10E,13R）-13-（叔丁基二甲基甲硅烷基）氧基-2,10-二甲基-2,8,10-十五碳三烯酸乙酯的 2:1 混合物的热分子内 Diels-Alder 环加成反应四种非对映环加合物。其中一个环加合物的脱保护提供了 PI-201，一种新型的血小板聚集抑制剂，作为其天然形式。PI-201 的三种立体异构体由其他环加合物制备。还研究了一些结构相似的三烯的分子内环加成。