methyl [4-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(4,7,8,9-tetra-Oacetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galactononulopyranosyl)-β-D-galactopyranosid]onate | 1426150-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [4-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(4,7,8,9-tetra-Oacetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galactononulopyranosyl)-β-D-galactopyranosid]onate
• CAS: 1426150-62-0
• 化学式: C₃₉H₄₈F₃NO₂₂
• 分子量: 939.799
• InChiKey: JJDIEWSCSXKBFU-CRRQFUEUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  65.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  285.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [4-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(4,7,8,9-tetra-Oacetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galactononulopyranosyl)-β-D-galactopyranosid]onate 在 cerium (IV) ammonium nitrate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新型糖基受体和超分子分析在合成唾液酸-α（2-3）-半乳糖结构单元中的用途。

  摘要：

  设计了一种用于唾液酸化反应的新的糖基受体，它是4-甲氧基苯基β-d-吡喃半乳糖苷的3-羟基衍生物，带有2-O-乙酰基，O-4和O-6被保护为亚苄基乙缩醛。比较了该化合物的两种替代合成。在较宽的浓度范围（5-150 mmol L-）中研究了糖基受体的3-OH基与O-氯乙酰化的N-三氟乙酰神经氨酸苯基硫代糖苷（NIS，TfOH，MeCN，MS 3Å，-40°C）的唾液酸化1）。唾液酸化的结果通常遵循对MeCN中的唾液酸供体溶液的超分子分析的预测，该预测通过偏光法和静态光散射进行，并且揭示了溶液结构和糖基供体的超分子结构不同的两个浓度范围。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.10.001
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 129.0h， 生成 methyl [4-methoxyphenyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-(4,7,8,9-tetra-Oacetyl-3,5-dideoxy-5-trifluoroacetamido-D-glycero-α-D-galactononulopyranosyl)-β-D-galactopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  新型糖基受体和超分子分析在合成唾液酸-α（2-3）-半乳糖结构单元中的用途。

  摘要：

  设计了一种用于唾液酸化反应的新的糖基受体，它是4-甲氧基苯基β-d-吡喃半乳糖苷的3-羟基衍生物，带有2-O-乙酰基，O-4和O-6被保护为亚苄基乙缩醛。比较了该化合物的两种替代合成。在较宽的浓度范围（5-150 mmol L-）中研究了糖基受体的3-OH基与O-氯乙酰化的N-三氟乙酰神经氨酸苯基硫代糖苷（NIS，TfOH，MeCN，MS 3Å，-40°C）的唾液酸化1）。唾液酸化的结果通常遵循对MeCN中的唾液酸供体溶液的超分子分析的预测，该预测通过偏光法和静态光散射进行，并且揭示了溶液结构和糖基供体的超分子结构不同的两个浓度范围。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.10.001

文献信息

• Divergent Strategy for the Synthesis of α2-3-Linked Sialo-oligosaccharide Libraries Using a Neu5TFA-(α2-3)-Gal Building Block
  作者：Nicolai Bovin、Galina Pazynina、Tatiana Tyrtysh、Vitaly Nasonov、Ivan Belyanchikov、Alexander Paramonov、Nelly Malysheva、Alexander Zinin、Leonid Kononov

  DOI：10.1055/s-0032-1317961

  日期：——

  A novel Neu5TFA-(alpha 2-3)-Gal building block with removable protecting group at N5' was introduced and used in the divergent synthesis of a library of N-acetyl and N-glycolyl derivatives of oligosaccharides related to sialyl-(alpha 2-3)-N-acetyl-lactosamine and sialyl-(alpha 2-3)-N-acetyl-isolactosamine, with or without sulfate at O6 of glucosamine residue.