(1R,2S,7R,8S,9R,10R)-tert-buyl 2,8,9-trihydroxy-8,10-dimethyl-5-oxobicyclo<5.4.0>undeca-3-ene-4-carboxylate 8,9-acetonide | 82770-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2S,7R,8S,9R,10R)-tert-buyl 2,8,9-trihydroxy-8,10-dimethyl-5-oxobicyclo<5.4.0>undeca-3-ene-4-carboxylate 8,9-acetonide
• CAS: 82770-05-6
• 化学式: C₂₁H₃₂O₆
• 分子量: 380.481
• InChiKey: MRZLHCRHMGXHEI-AXUMVWAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1'S,1R,2R,3S,4S,6R)-2,6-dimethyl-3-<(((1'-phenylethyl)amino)carbonyl)oxy>-4-(phenylsulfonyl)cyclohexane-1,2-diol 1,2-acetonide 在 (6-氨基己基氨基)甲基-(二乙氧基甲基)硅 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (1R,2S,7R,8S,9R,10R)-tert-buyl 2,8,9-trihydroxy-8,10-dimethyl-5-oxobicyclo<5.4.0>undeca-3-ene-4-carboxylate 8,9-acetonide
  参考文献：
  名称：

  Cytochalasin support studies. 5. Conjugate addition of .beta.-oxo ester dianions to vinyl sulfones: a new procedure for seven-ring annulation. Synthesis of a chiral cytochalasin C intermediate via an intramolecular Diels-Alder reaction of a chiral Z diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00385a030

文献信息

• Cytochalasin support studies. 5. Conjugate addition of .beta.-oxo ester dianions to vinyl sulfones: a new procedure for seven-ring annulation. Synthesis of a chiral cytochalasin C intermediate via an intramolecular Diels-Alder reaction of a chiral Z diene
  作者：S. G. Pyne、D. C. Spellmeyer、S. Chen、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja00385a030

  日期：1982.10