(6E,10E)-(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-13-((4S,5S)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trideca-6,10-dien-3-ol | 205240-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6E,10E)-(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-13-((4S,5S)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trideca-6,10-dien-3-ol
• CAS: 205240-38-6
• 化学式: C₄₆H₇₄O₄Si
• 分子量: 719.177
• InChiKey: WPSFCWQGLXIPJP-MGEBMIPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.6
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E,10E)-(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-13-((4S,5S)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trideca-6,10-dien-3-ol 在 吡啶 、 咪唑 、 正丁基锂 、 (F₃CCO₂)ReO₃ 、 AD-mix-β 、 lutidine 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 (S)-3-{(Z)-(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-7-[(2S,5S,2'S,5'S,2''S,5''S)-5''-((S)-1-methoxymethoxy-tridecyl)-dodecahydro-[2,2';5',2'']terfuran-5-yl]-hept-5-enyl}-5-methyl-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Goniocin 和 Cyclogoniodenin T 的全合成。独特的生物合成意义

  摘要：

  人们对番荔枝甙 1,2 的兴趣日益增长，这源于它们的抗疟、免疫抑制、杀虫和拒食活性，尤其是它们显着的抗肿瘤活性。 3 最近从巨型 Goniothalamus 4 中分离出来的 Goniocin 是第一个，也是迄今为止唯一的，具有三个相邻 THF 环的番荔枝属 acetogenins 新亚群的例子。根据其 MS 和 1H 和 13C NMR 数据，提出了 goniocin 的结构 1。 4

  DOI：

  10.1021/ja973696d
• 作为产物：
  描述：

  {(2R,3S)-3-[(3E,7E)-10-((4S,5S)-5-Dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-deca-3,7-dienyl]-oxiranyl}-methanol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (6E,10E)-(S)-1-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-13-((4S,5S)-5-dodecyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-trideca-6,10-dien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Goniocin 和 Cyclogoniodenin T 的全合成。独特的生物合成意义

  摘要：

  人们对番荔枝甙 1,2 的兴趣日益增长，这源于它们的抗疟、免疫抑制、杀虫和拒食活性，尤其是它们显着的抗肿瘤活性。 3 最近从巨型 Goniothalamus 4 中分离出来的 Goniocin 是第一个，也是迄今为止唯一的，具有三个相邻 THF 环的番荔枝属 acetogenins 新亚群的例子。根据其 MS 和 1H 和 13C NMR 数据，提出了 goniocin 的结构 1。 4

  DOI：

  10.1021/ja973696d