(2R,3S,4aS,4bS,8aS)-2-(1-Hydroxymethyl-vinyl)-4b,8,8-trimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydro-phenanthrene-2,3-diol | 753454-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3S,4aS,4bS,8aS)-2-(1-Hydroxymethyl-vinyl)-4b,8,8-trimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydro-phenanthrene-2,3-diol
• CAS: 753454-32-9
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃
• 分子量: 320.472
• InChiKey: ZEJGZXSPLNGXFO-HROONELDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4aS,4bS,8aS)-2-(1-Hydroxymethyl-vinyl)-4b,8,8-trimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydro-phenanthrene-2,3-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 以79%的产率得到(4aS,7aR,10aS,11aS,11bS)-4,4,11b-Trimethyl-8-methylene-2,3,4,4a,5,6,8,9,10a,11,11a,11b-dodecahydro-1H-10-oxa-cyclopenta[b]phenanthrene-7a,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (–)-ent-Jolkinolide D

  摘要：

  首次从阿比西尼亚酸中完全合成了大戟内酯 D 的对映体，大戟内酯 D 是一种来自 Euphorbia jolkini Boiss 的具有生物活性的二萜。该对映体没有表现出天然金金内酯 D 所具有的生物活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.918
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4aS,4bS,8aS)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(1-hydroxymethyl-vinyl)-4b,8,8-trimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydro-phenanthren-2-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(2R,3S,4aS,4bS,8aS)-2-(1-Hydroxymethyl-vinyl)-4b,8,8-trimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydro-phenanthrene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (–)-ent-Jolkinolide D

  摘要：

  首次从阿比西尼亚酸中完全合成了大戟内酯 D 的对映体，大戟内酯 D 是一种来自 Euphorbia jolkini Boiss 的具有生物活性的二萜。该对映体没有表现出天然金金内酯 D 所具有的生物活性。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.918