1-(3'-hydroxybutyl)-2,6-dimethoxy-1-(methoxymethyl)-2,5-cyclohexadiene | 108176-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3'-hydroxybutyl)-2,6-dimethoxy-1-(methoxymethyl)-2,5-cyclohexadiene
• CAS: 108176-30-3
• 化学式: C₁₅H₂₆O₅
• 分子量: 286.368
• InChiKey: KWPHOZKQJHUSRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3'-hydroxybutyl)-2,6-dimethoxy-1-(methoxymethyl)-2,5-cyclohexadiene 在 吡啶 、 mercury(II) nitrate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 exo,endo 6-ethyl-6-hydroxy-1-(methoxymethyl)-bicyclo<3.3.1>nonane-2,9-dione
  参考文献：
  名称：

  甲氧基苯甲酸和酯的还原烷基化的改进方法：在合成双环酮中的应用

  摘要：

  通过金属氨溶液还原一系列甲氧基苯甲酸和酯，然后将得到的1,4-二氢产物原位烷基化或分离并随后烷基化。三种不同类型的烷基碘被用来引入丁酮或戊酮侧链的元素，作为添加稠合六元环的前奏，从而完成了Wieland-Miescher酮4a的几种类似物的制备，其中角取代基被充氧了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90577-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-dimethoxy-1-(3'-trimethylsilyloxybutyl)-2,5-cyclohexadiene-1-carboxylate 在 potassium fluoride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pH 6.8 buffer 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 41.25h， 生成 1-(3'-hydroxybutyl)-2,6-dimethoxy-1-(methoxymethyl)-2,5-cyclohexadiene
  参考文献：
  名称：

  甲氧基苯甲酸和酯的还原烷基化的改进方法：在合成双环酮中的应用

  摘要：

  通过金属氨溶液还原一系列甲氧基苯甲酸和酯，然后将得到的1,4-二氢产物原位烷基化或分离并随后烷基化。三种不同类型的烷基碘被用来引入丁酮或戊酮侧链的元素，作为添加稠合六元环的前奏，从而完成了Wieland-Miescher酮4a的几种类似物的制备，其中角取代基被充氧了。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90577-0

文献信息

• Improved methods for the reductive alkylation of methoxybenzoic acids and esters: applications to the synthesis of bicyclic ketones
  作者：Robert J. Hamilton、Lewis N. Mander、S.Paul Sethi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90577-0

  日期：1986.1

  employed to introduce the elements of a butanone or pentanone side-chain as a prelude to adding a fused six-membered ring, thereby completing the preparation of several analogues of the Wieland-Miescher ketone 4a in which the angular substituent was oxygenated.

  通过金属氨溶液还原一系列甲氧基苯甲酸和酯，然后将得到的1,4-二氢产物原位烷基化或分离并随后烷基化。三种不同类型的烷基碘被用来引入丁酮或戊酮侧链的元素，作为添加稠合六元环的前奏，从而完成了Wieland-Miescher酮4a的几种类似物的制备，其中角取代基被充氧了。