1,1’-(2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene)bis(butan-1-one) | 3098-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1’-(2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene)bis(butan-1-one)
• 英文别名: 1,1'-(2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene)bis(butan-1-one)；2',4',6'-trihydroxy-3'-butyrylbutyrophenone；1,3-dibutanoyl-2,4,6-trihydroxy benzene；2,4-dibutyrylphloroglucinol；1-(3-Butanoyl-2,4,6-trihydroxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 3098-40-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: VSWOWTGYBBDKCK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1’-(2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene)bis(butan-1-one) 在 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 3-Butyryl-filininsaeure
  参考文献：
  名称：

  一种天然产物黄绵马酸BB的全合成新方法

  摘要：

  本发明涉及一种天然产物黄绵马酸BB的全合成新方法，属于有机化学技术领域。本发明从经济易得的间苯三酚出发合成了双酰化的间苯三酚，再经碘甲烷对碳环进行双甲基化，脱除单分子酰基得到中间体3；以间苯三酚为原料，经甲酰化得到醛基间苯三酚，还原醛基为甲基，再经酰化得到中间体6；上述两个片段通过Eschenmoser′s salt拼合得到黄绵马酸BB。该法以42％的总收率提升了黄绵马酸BB的全合成产率，原料经济易得，操作简单，收率较高，适合放大生产，可为其生物活性研究提供大量原料。

  公开号：

  CN108997099A
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 丁酸 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 2.5h， 以89%的产率得到1,1’-(2,4,6-trihydroxy-1,3-phenylene)bis(butan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  经由涉及恶嗪中间体的串联一锅法对苯酚进行邻氨基酰胺烷基化

  摘要：

  描述了一种新的有效方法，该方法通过使用可循环使用的固体酸催化剂，通过曼尼希型缩合与甲醛和内酰胺进行苯酚的邻位酰胺基烷基化。这是关于内酰胺通过曼尼希型缩合对苯酚进行邻氨基烷基烷基化的首次报道。基于LC-ESI-MS / MS的机理研究表明，反应是通过串联Knoevenagel缩合，[4 + 2] -Diels-Alder环加成和酸催化的恶嗪环-通过邻甲基苯醌（o- QM）和恶嗪中间体进行的开幕。

  DOI：

  10.1021/jo3017132

文献信息

• Inhibitory Effect of Acylphloroglucinol Derivatives on the Replication of Vesicular Stomatitis Virus
  作者：Kazuhiro Chiba、Takako Takakuwa、Masahiro Tada、Takao Yoshii

  DOI：10.1271/bbb.56.1769

  日期：1992.1

  The antiviral activity of natural phloroglucinols and of synthesized mono- and diacylphloroglucinols, and 2,6-diacyl-4,4-dialkylcyclohexa-1,3,5-triones was investigated. A correlation between the acyl chain length and inhibitory activity against vesicular stomatitis virus (VSV) was observed. Potent antiviral activity was found in di-isovalerylphoroglucinol. 2,6-Diacyl-4,4-dialkylcyclohexa-1,3,5-triones inhibited replication of the virus with low cytotoxicity.

  研究了天然根皮酚类化合物、合成的一元和二元酰基根皮酚类化合物以及2,6-二酰基-4,4-二烷基环己-1,3,5-三酮的抗病毒活性。观察到酰基链长度与对水泡性口炎病毒（VSV）的抑制活性之间的相关性。二异戊酰基根皮酚显示出强大的抗病毒活性。2,6-二酰基-4,4-二烷基环己-1,3,5-三酮具有抑制病毒复制和低细胞毒性的特点。
• Synthesis and antibiotic activity of novel acylated phloroglucinol compounds against methicillin-resistant Staphylococcus aureus
  作者：Navriti Mittal、Haben H. Tesfu、Andrew M. Hogan、Silvia T. Cardona、John L. Sorensen

  DOI：10.1038/s41429-019-0153-4

  日期：2019.5

  The rise in antibiotic resistance among pathogenic microorganisms has created an imbalance in the drugs available for treatment, in part due to the slow development of new antibiotics. Cystic fibrosis (CF) patients are highly susceptible to antibiotic-resistant pathogens, including methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA). Phloroglucinols and related polyketide natural products have demonstrated antimicrobial activity against a number of Gram-positive bacteria including S. aureus. In this study, we investigated a series of acylated phloroglucinol derivatives to determine their potential as lead compounds for the design of novel therapeutics. To assess the activity of these compounds, we determined the minimum inhibitory and bactericidal concentration (MIC and MBC, respectively), the minimum biofilm inhibitory and biofilm eradication concentration (MBIC and MBEC, respectively), and evaluated hemolytic activity, as well as their interaction with clinically relevant antibiotics. Of the 12 compounds tested against MRSA and methicillin-susceptible strains, four showed MIC values ranging from 0.125 to 8 µg ml−1 and all of them were bactericidal. However, none of the compounds were able to eradicate biofilms at the concentrations tested. Three of the four did not display hemolytic activity under the conditions tested. Further studies on the interactions of these compounds with clinically relevant antibiotics showed that phlorodipropanophenone displayed synergistic activity when paired with doxycycline. Our results suggest that these acylated phloroglucinols have potential for being further investigated as antibacterial leads.

  病原微生物中抗生素抗性的上升造成了治疗用药物的不平衡，这在一定程度上是由于新抗生素的研发缓慢。囊性纤维化(CF)患者极易感染抗生素抗性病原体，包括耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)。间苯三酚类及其相关多酮天然产物已显示出对多种革兰氏阳性细菌(包括金黄色葡萄球菌)的抗菌活性。在本研究中，我们调查了一系列酰化间苯三酚衍生物质，以确定它们作为新型治疗药物设计的先导化合物的潜力。为了评估这些化合物的活性，我们测定了最低抑制浓度和杀菌浓度(MIC和MBC)、最低生物膜抑制浓度和生物膜消除浓度(MBIC和MBEC)，并评估了溶血活性，以及它们与临床相关抗生素的相互作用。在针对MRSA和甲氧西林敏感菌株测试的12种化合物中，有4种的MIC值在0.125至8 µg/ml之间，且均为杀菌性。然而，在测试的浓度下，这些化合物均无法消除生物膜。其中3种在测试条件下未显示溶血活性。进一步研究这些化合物与临床相关抗生素的相互作用，结果显示，苯二丙酸苯酮在配伍强力霉素时表现出协同活性。我们的结果表明，这些酰化间苯三酚具有作为抗菌先导物进一步研究的潜力。
• Biomimetic-Inspired Syntheses of Myrtucommuacetalone and Myrtucommulone J
  作者：Hongxin Liu、Luqiong Huo、Bao Yang、Yunfei Yuan、Weimin Zhang、Zhifang Xu、Shengxiang Qiu、Haibo Tan

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02159

  日期：2017.9.15

  the first biomimetic total syntheses with structural revision of the acylphloroglucinols myrtucommulone J and myrtucommuacetalone, two biologically meaningful natural products, were achieved through a biosynthetic hemiacetalization/dehydration/[3 + 3]-type cycloaddition domino sequence with high step efficiency. These syntheses result in a corrected structure for myrtucommulone J.

  在生物启发和结构欣赏的推动下，通过生物合成的半缩醛化/脱水/ [3 + 3]型环加成多米诺序列实现了具有仿生功能的酰基间苯二酚Myrtucommulone J和myrtucommuacetalone的结构仿生的第一个仿生全合成。步进效率高。这些合成导致Myrtucommulone J的结构更正。
• 香鳞毛蕨间苯三酚类化合物黄绵马酸BB及其 抗菌应用
  申请人：广东药科大学

  公开号：CN107837247B

  公开（公告）日：2020-06-05

  本发明涉及医药技术领域，公开了一种香鳞毛蕨间苯三酚类化合物黄绵马酸BB的抗菌应用。本发明首次提供了化学合成的方法得到黄绵马酸BB化合物，其具有良好的抗菌应用，有效填补抗菌天然化合物的应用不足，尤其是针对耐药性细菌提供有效地抗菌解决方案。实验结果显示，本发明所得化合物具有较强的抗细菌作用，尤其是针对耐药性细菌，疗效良好。
• Synthesis of Natural Acylphloroglucinol-Based Antifungal Compounds against <i>Cryptococcus</i> Species
  作者：Qian Yu、Ranga Rao Ravu、Melissa R. Jacob、Shabana I. Khan、Ameeta K. Agarwal、Bo-Yang Yu、Xing-Cong Li

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00224

  日期：2016.9.23

  synthesized to identify antifungal compounds against Cryptococcus spp. that cause the life-threatening disseminated cryptococcosis. In vitro antifungal testing showed that 17 compounds were active against C. neoformans ATCC 90113, C. neoformans H99, and C. gattii ATCC 32609, with minimum inhibitory concentrations (MICs) in the range 1.0–16.7 μg/mL. Analysis of the structure and antifungal activity of these

  合成了33种基于天然产物的酰基间苯三酚衍生物，以鉴定针对隐球菌的抗真菌化合物。导致威胁生命的散发性隐球菌病。体外抗真菌测试表明，17种化合物对活性隐球菌ATCC 90113，隐球菌H99，和隐球菌ATCC 32609，用范围为1.0-16.7μg/ mL的最低抑菌浓度（MIC）。对这些化合物的结构和抗真菌活性的分析表明，2，4-二酰基-和2-酰基-4-烷基间苯二酚比O-烷基-酰基间苯二酚具有更高的活性。发现的最有希望的化合物是2-甲基-1-（2,4,6-三羟基-3-（4-异丙基苄基）苯基）丙-1-酮（11j），对哺乳动物的Vero和LLC-PK1细胞系表现出有效的抗真菌活性（MICs，1.5-2.1μg/ mL）和低细胞毒性（IC 50值> 50μg/ mL）。该化合物可用作进一步合成具有改善的抗真菌活性的新类似物的模板。当前工作的发现可能会有助于将来的抗真菌发现，从而为隐球菌病新疗法的药物开发提供帮助。