2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-methyl-13C₆-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate | 904299-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-methyl-13C₆-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 904299-04-3
• 化学式: C₃₀H₃₂Cl₃NO₆
• 分子量: 614.88
• InChiKey: SYLONXLQSLMBBM-NZJQDPFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.48
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  79.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-methyl-13C₆-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 methyl 4-O-methyl-13C₆-β-D-glucopyranosyl-(1->4)-13C₆-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由13C6-d-葡萄糖合成甲基4'-O-甲基-13C12-β-d-纤维二糖苷。第1部分：反应优化和合成

  摘要：

  建立了从d-葡萄糖开始的甲基4'-O-甲基-β-D-纤维二糖苷高产合成路线。使用未经标记的材料优化的反应条件用于合成甲基4'-O-甲基-13C12-β-D-纤维二糖苷，该化合物在十二个吡喃糖碳原子中的每一个上均具有超过99％的13C富集度。通过CPMAS NMR实验需要标记的化合物来研究纤维糊精和纤维素的氢键网络。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.003
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-13C6-β-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 1,2-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene 、 三氟甲磺酸 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-methyl-13C₆-D-glucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  由13C6-d-葡萄糖合成甲基4'-O-甲基-13C12-β-d-纤维二糖苷。第1部分：反应优化和合成

  摘要：

  建立了从d-葡萄糖开始的甲基4'-O-甲基-β-D-纤维二糖苷高产合成路线。使用未经标记的材料优化的反应条件用于合成甲基4'-O-甲基-13C12-β-D-纤维二糖苷，该化合物在十二个吡喃糖碳原子中的每一个上均具有超过99％的13C富集度。通过CPMAS NMR实验需要标记的化合物来研究纤维糊精和纤维素的氢键网络。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.08.003