2-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptanoic acid | 693800-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptanoic acid
• CAS: 693800-25-8
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₁₁
• 分子量: 475.493
• InChiKey: USOBUPRKERAHDS-FBHAVRDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  163.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-alpha-芴甲氧羰基-N-epsilon-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 carboxymethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside 、 N-[9-((2R,3R,4S,5R)-5-Azidomethyl-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-yl)-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl]-2-phenoxy-acetamide 、 2-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptanoic acid 生成 2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-N-[(2S)-1-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2-amino-6-oxo-1H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methylamino]-1-oxo-6-[[2-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyacetyl]amino]hexan-2-yl]heptanamide
  参考文献：
  名称：

  Parallel Solid Phase Synthesis of Tricomponent Bisubstrate Analogues as Potential Fucosyltransferase Inhibitors

  摘要：

  使用固相肽合成法，以正交保护的赖氨酸为支架，构建了32个三组分双底质岩藻糖基转移酶类似物的组合库。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817778
• 作为产物：
  描述：

  在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到2-((2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-Diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-acetylamino-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Parallel Solid Phase Synthesis of Tricomponent Bisubstrate Analogues as Potential Fucosyltransferase Inhibitors

  摘要：

  使用固相肽合成法，以正交保护的赖氨酸为支架，构建了32个三组分双底质岩藻糖基转移酶类似物的组合库。

  DOI：

  10.1055/s-2004-817778