carboxymethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside | 693800-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: carboxymethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside
• CAS: 693800-21-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O₁₀
• 分子量: 348.307
• InChiKey: CPDLJPMMAXBMNL-CSHNMWLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  134.66
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carboxymethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-[(2S,3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGL）的合成及其在1,2-双官能化碳水化合物合成子中的应用

  摘要：

  描述了单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGLs）的一般和方便访问。通过利用由胺打开CMGL之后在2-位获得的游离OH，报道了一系列新的1,2-双官能化碳水化合物合成子的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.016
• 作为产物：
  描述：

  (tert-butyloxycarbonyl)methyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到carboxymethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGL）的合成及其在1,2-双官能化碳水化合物合成子中的应用

  摘要：

  描述了单和二糖基羧甲基糖苷内酯（CMGLs）的一般和方便访问。通过利用由胺打开CMGL之后在2-位获得的游离OH，报道了一系列新的1,2-双官能化碳水化合物合成子的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.07.016

文献信息

• Parallel Solid Phase Synthesis of Tricomponent Bisubstrate Analogues as Potential Fucosyltransferase Inhibitors
  作者：Herman S. Overkleeft、Jacques H. van Boom、Dmitri V. Filippov、Hans van den Elst、Cornelia M. Tromp、Gijs A. van der Marel、Constant A. van Boeckel

  DOI：10.1055/s-2004-817778

  日期：——

  A combinatorial library of 32 tricomponent bisubstrate fucosyltransferase analogs has been generated using solid-phase peptide synthesis with orthogonally protected lysine as a scaffold.

  使用固相肽合成法，以正交保护的赖氨酸为支架，构建了32个三组分双底质岩藻糖基转移酶类似物的组合库。