(+/-)-perhydro-1,1,4aα-trimethylnaphthalene-2α,8aβ-diol | 132680-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-perhydro-1,1,4aα-trimethylnaphthalene-2α,8aβ-diol
• CAS: 132680-40-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: XDPUIAMSVKVQCC-RTXFEEFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-perhydro-1,1,4aα-trimethylnaphthalene-2α,8aβ-diol 在 jones reagent 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-Methyl-2-(4-methyl-3-oxo-pentyl)-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  鲁滨逊酸的立体化学：中间羟基酮的形成方式的研究

  摘要：

  二酮的碱催化环化反应的立体化学结果5 - 8已被质子条件（下研究方案3）。当初始的角取代基R = H（6 10a）或CN（7 11a，8a 12a）时，优先在动力学控制的羟醛反应中形成更稳定的反式醇。对于R =我（如5），在上的相当选择性形成环CO基团的结果侧链烯醇双键的轴向攻击顺- 9b上。 假定这些环化是由相对产物稳定性（类似产物的过渡态）和空间效应控制的。讨论了在这些环化反应中稠合（例如9）和桥联酮醇（例如13）形成之间的竞争。该顺式-融合（ '类固醇'）酮醇被容易地与他们的平衡反-counterparts（9B ⇄ 9A，10B ⇄ 10A，11B ⇄ 11A质子惰性条件下）（LDA，THF，0°的5摩尔％），从而，允许评估相对稳定性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730607
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 以182 mg的产率得到(+/-)-perhydro-1,1,4aα-trimethylnaphthalene-2α,8aβ-diol
  参考文献：
  名称：

  鲁滨逊酸的立体化学：中间羟基酮的形成方式的研究

  摘要：

  二酮的碱催化环化反应的立体化学结果5 - 8已被质子条件（下研究方案3）。当初始的角取代基R = H（6 10a）或CN（7 11a，8a 12a）时，优先在动力学控制的羟醛反应中形成更稳定的反式醇。对于R =我（如5），在上的相当选择性形成环CO基团的结果侧链烯醇双键的轴向攻击顺- 9b上。 假定这些环化是由相对产物稳定性（类似产物的过渡态）和空间效应控制的。讨论了在这些环化反应中稠合（例如9）和桥联酮醇（例如13）形成之间的竞争。该顺式-融合（ '类固醇'）酮醇被容易地与他们的平衡反-counterparts（9B ⇄ 9A，10B ⇄ 10A，11B ⇄ 11A质子惰性条件下）（LDA，THF，0°的5摩尔％），从而，允许评估相对稳定性。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730607