3β-Hydroxy-24,24-diphenyl-4,4,14α-trimethyl-5α-23-cholen | 6241-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β-Hydroxy-24,24-diphenyl-4,4,14α-trimethyl-5α-23-cholen
• 英文别名: 3β-Hydroxy-24,24-diphenyl-4,4,14α-trimethyl-5α-chol-23-en；24,24-diphenyl-25,26,27-trinor-lanost-23-en-3β-ol
• CAS: 6241-76-5
• 化学式: C₃₉H₅₄O
• 分子量: 538.857
• InChiKey: GVCSCVOWINDQPB-ZCABSQSUSA-N

物化性质

• 熔点：
  245 °C
• 沸点：
  612.3±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.020±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.19
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3β-Acetoxy-7,11-dioxo-4,4,14α-trimethyl-5α-cholan-24-oic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3β-Hydroxy-24,24-diphenyl-4,4,14α-trimethyl-5α-23-cholen
  参考文献：
  名称：

  类固醇和相关天然产物十七：羊毛甾醇转化为14α-甲基甾体

  摘要：

  讨论了类固醇生物合成异常导致体内某些14α-甲基类固醇形成的可能性。为了进一步评价该提议，进行了与雄激素相关的14α-甲基甾体的制备。最初，开发了十三步降解序列，用于将异胆固醇（粗羊毛甾醇）转化为3-oxo-17β-羟基-4,4,14α-三甲基-5α-雄甾烷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98573-4

文献信息

• STEROIDS AND RELATED NATURAL PRODUCTS: XXX. SELECTIVE REDUCTION OF ESTERS. PART A. BENZOATES
  作者：George R. Pettit、Brian Green、George L. Dunn、Peter Hofer、William J. Evers

  DOI：10.1139/v66-191

  日期：1966.6.1

  Previously, reagents such as sodium borohydride – boron trifluoride were shown to be capable of reducing typical aliphatic esters and lactones to the corresponding ether derivatives. Under the same reaction conditions, a variety of benzoate esters (Ib, IIb, III, and V) were essentially unaffected. Resistance to attack was illustrated by conversion, with sodium borohydride – boron trifluoride, of 3

  以前，硼氢化钠 - 三氟化硼等试剂已被证明能够将典型的脂肪族酯和内酯还原为相应的醚衍生物。在相同的反应条件下，多种苯甲酸酯（Ib、IIb、III 和 V）基本不受影响。通过硼氢化钠 - 三氟化硼将 3-oxo-17β-benzoyloxy-5α-androstane (III) 转化为 3β-hydroxy-17β-benzoyloxy-5α-androstane (IV) 和利血平 (V ) 变成酒精 VI。对于酮 VII 或醇 IXa 型的芳基-碳-氧键，与硼氢化钠-三氟化硼的反应通常会导致苄基-氧键（例如 X → XI）的还原裂变。在含有可用β-氢（例如IXc）的叔苄醇的情况下注意到了一个例外。这里，例如，脱水产生烯烃 XIIb 似乎是更有利的反应过程。硼氢化钠反应性的显着差异 - ...
• Barnes, Australian Journal of Chemistry, 1956, vol. 9, p. 228,231
  作者：Barnes

  DOI：——

  日期：——