benzyl 2-O-<2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucofuranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside | 99409-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-O-<2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucofuranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
• CAS: 99409-37-7
• 化学式: C₇₆H₈₁NO₁₅
• 分子量: 1248.48
• InChiKey: ADUWCBIFTBMUFN-HIOWGTSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.93
• 重原子数：
  92.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  158.32
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-O-<2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucofuranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到2-O-(acetamido-2-deoxy-3-O-α-L-fucopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-D-mannose
  参考文献：
  名称：

  包含α-1呋喃二糖基的三糖和七糖的合成，是糖蛋白碳水化合物部分复杂类型的一部分

  摘要：

  在羟基化合物的存在下，硫代糖苷与三氟甲磺酸甲酯（三氟甲磺酸甲酯）的反应是一种有效的糖基化方法。因此，三氟甲磺酸甲酯促进乙基4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-L的缩合反应-呋喃果糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与苄基3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（ 3，4，6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-al ha-D-甘露吡喃糖苷分别得到三糖和七糖衍生物。通过除去保护基团和N-乙酰化，获得了糖蛋白的复杂类型的一部分的三糖1和七糖2。（公式：参见文字）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90011-4
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 benzyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-<4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-phthalimido-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 一水合肼 作用下， 生成 benzyl 2-O-<2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucofuranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  包含α-1呋喃二糖基的三糖和七糖的合成，是糖蛋白碳水化合物部分复杂类型的一部分

  摘要：

  在羟基化合物的存在下，硫代糖苷与三氟甲磺酸甲酯（三氟甲磺酸甲酯）的反应是一种有效的糖基化方法。因此，三氟甲磺酸甲酯促进乙基4，6-O-亚苄基-2-脱氧-2-邻苯二甲酰亚胺基-1-硫代-3-O-（2,3,4-三-O-苄基-α-L的缩合反应-呋喃果糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷与苄基3,4,6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷和苄基2,4-二-O-苄基-3,6-二-O-（ 3，4，6-三-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖基）-al ha-D-甘露吡喃糖苷分别得到三糖和七糖衍生物。通过除去保护基团和N-乙酰化，获得了糖蛋白的复杂类型的一部分的三糖1和七糖2。（公式：参见文字）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)90011-4