(E)-methyl 2-((2S,3S,6S)-3-acetoxy-2-((E)-4-((2R,6S)-6-(((2S,4S,6R)-4-acetoxy-6-((R)-4-(tert-butylthio)-2-hydroxy-4-oxobutyl)-2-methoxy-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylbut-3-en-2-yl)-6-((2R,3R)-3-((benzyloxy)methoxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-2-methoxydihydro-2H-pyran-4(3H)-ylidene) acetate | 1261423-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-methyl 2-((2S,3S,6S)-3-acetoxy-2-((E)-4-((2R,6S)-6-(((2S,4S,6R)-4-acetoxy-6-((R)-4-(tert-butylthio)-2-hydroxy-4-oxobutyl)-2-methoxy-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylbut-3-en-2-yl)-6-((2R,3R)-3-((benzyloxy)methoxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-2-methoxydihydro-2H-pyran-4(3H)-ylidene) acetate
• CAS: 1261423-15-7
• 化学式: C₆₁H₈₈O₁₇S
• 分子量: 1125.43
• InChiKey: HAPATCVXGOASPE-YOGFWLABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.08
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  199.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 2-((2S,3S,6S)-3-acetoxy-2-((E)-4-((2R,6S)-6-(((2S,4S,6R)-4-acetoxy-6-((R)-4-(tert-butylthio)-2-hydroxy-4-oxobutyl)-2-methoxy-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylbut-3-en-2-yl)-6-((2R,3R)-3-((benzyloxy)methoxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-2-methoxydihydro-2H-pyran-4(3H)-ylidene) acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 AD-mix-α 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 水 、 双氧水 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (3S,7R,8E,11S,12S,13E,15S,17R,21R,23S,25S)-17-((R)-1-((benzyloxy)methoxy)ethyl)-1,11-dimethoxy-13-(2-methoxy-2-oxoethylidene)-10,10,26,26-tetramethyl-5,19-dioxo-21-((triethylsilyl)oxy)-18,27,28,29-tetraoxatetracyclo[21.3.1.13,7.111,15]nonacos-8-ene-12,25-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 1 的全合成

  摘要：

  苔藓抑素 1 是一种海洋天然产物，是一种非常有前景的先导化合物，因为它对多种人类疾病状态显示出强大的生物活性。我们在此描述了该试剂的首次全合成。所采用的合成路线是一种高度收敛的路线，其中预先形成的、高度官能化的吡喃环 A 和 C 通过“吡喃环化”结合，即附加在 A 环片段上的羟基烯丙基硅烷与包含在 A 环片段中的醛之间的 TMSOTf 促进反应。 C 环片段，伴随 B 环的形成。所得的高度官能化中间体的进一步加工包括大环内酯化和仅存在的五个酯键之一的选择性裂解。

  DOI：

  10.1021/ja110198y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 2-((2S,3S,6S)-3-acetoxy-2-((E)-4-((2R,6S)-6-(((2S,4S,6S)-4-acetoxy-6-((R)-2-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-(tert-butylthio)-4-oxobutyl)-2-methoxy-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylbut-3-en-2-yl)-6-((2R,3R)-3-((benzyloxy)methoxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-2-methoxydihydro-2H-pyran-4(3H)-ylidene) acetate 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(E)-methyl 2-((2S,3S,6S)-3-acetoxy-2-((E)-4-((2R,6S)-6-(((2S,4S,6R)-4-acetoxy-6-((R)-4-(tert-butylthio)-2-hydroxy-4-oxobutyl)-2-methoxy-3,3-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)methyl)-4-methylenetetrahydro-2H-pyran-2-yl)-2-methylbut-3-en-2-yl)-6-((2R,3R)-3-((benzyloxy)methoxy)-2-((4-methoxybenzyl)oxy)butyl)-2-methoxydihydro-2H-pyran-4(3H)-ylidene) acetate
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素 1 的全合成

  摘要：

  苔藓抑素 1 是一种海洋天然产物，是一种非常有前景的先导化合物，因为它对多种人类疾病状态显示出强大的生物活性。我们在此描述了该试剂的首次全合成。所采用的合成路线是一种高度收敛的路线，其中预先形成的、高度官能化的吡喃环 A 和 C 通过“吡喃环化”结合，即附加在 A 环片段上的羟基烯丙基硅烷与包含在 A 环片段中的醛之间的 TMSOTf 促进反应。 C 环片段，伴随 B 环的形成。所得的高度官能化中间体的进一步加工包括大环内酯化和仅存在的五个酯键之一的选择性裂解。

  DOI：

  10.1021/ja110198y