(2S,3R,6R)-6-((R)-Furan-2-yl-hydroxy-methyl)-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester | 190320-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R,6R)-6-((R)-Furan-2-yl-hydroxy-methyl)-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
• CAS: 190320-60-6
• 化学式: C₁₄H₁₅Cl₃O₅
• 分子量: 369.629
• InChiKey: UNFOLRNDQIGIQE-YJQGPUDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R)-6-((R)-Furan-2-yl-hydroxy-methyl)-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 达卡巴嗪 、 4-(dimethylamino)pyridinium trifluoroacetate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (1S,4R,5R,8R,9S,12R,13R,16R,17S,20R,21R,24R)-4,12,20-tris(furan-2-yl)-8,16,24-trimethyl-3,11,19,25,26,27-hexaoxatetracyclo[19.3.1.15,9.113,17]heptacosa-6,14,22-triene-2,10,18-trione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic hydropyran oligolides with convergent amine, amide, phosphonate and furan appendages

  摘要：

  The syntheses of C-3-symmetric macrocycles with pendant amino, phosphono, and furan groups are described. These functional groups, amenable to further elaboration, were installed early in the syntheses and carried through the iterative sequence of module coupling and macrolactonization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00422-x
• 作为产物：
  描述：

  (R)-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-furan-2-yl-methanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 CuI*P(n-Bu)3 、 氢氟酸 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 达卡巴嗪 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,6R)-6-((R)-Furan-2-yl-hydroxy-methyl)-3-methyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid 2,2,2-trichloro-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cyclic hydropyran oligolides with convergent amine, amide, phosphonate and furan appendages

  摘要：

  The syntheses of C-3-symmetric macrocycles with pendant amino, phosphono, and furan groups are described. These functional groups, amenable to further elaboration, were installed early in the syntheses and carried through the iterative sequence of module coupling and macrolactonization. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00422-x