3,3'-bis-(2-methylindolyl)-(3-methylphenyl)methane | 1301266-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-bis-(2-methylindolyl)-(3-methylphenyl)methane
• 英文别名: 3,3'-(m-tolylmethylene)bis(2-methyl-1H-indole)
• CAS: 1301266-11-4
• 化学式: C₂₆H₂₄N₂
• 分子量: 364.49
• InChiKey: ZGFOMMFHZSCNJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  31.58
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 3-甲基苯甲醛 在 ruthenium (III) chloride trihydrate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到3,3'-bis-(2-methylindolyl)-(3-methylphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  RuCl3·3H2O Catalyzed Reactions: Facile Synthesis of Bis(indolyl)methanes under Mild Conditions

  摘要：

  实验结果表明，三水合氯化钌(RuCl3·3H2O)是一种有效的催化剂，可用于吲哚、2-甲基噻吩和2-甲基呋喃与醛反应，以中等至优异的产率得到相应的双(吲哚基)甲烷、双(噻吩基)甲烷和双(呋喃-2-基)甲烷。这些反应条件下，单(吲哚基)甲醇不是反应中间体。

  DOI：

  10.3390/molecules16053855

文献信息

• Catalyst-free visible-light-induced condensation to synthesize bis(indolyl)methanes and biological activity evaluation of them as potent human carboxylesterase 2 inhibitors
  作者：Yi-Shu Zhao、Hong-Li Ruan、Xiu-Yang Wang、Chen Chen、Pei-Fang Song、Cheng-Wei Lü、Li-Wei Zou

  DOI：10.1039/c9ra08593a

  日期：——

  A mild strategy for visible-light-induced synthesis of bis(indolyl)methanes was developed using aromatic aldehydes and indole as substrates. This reaction could be performed at room temperature under catalyst- and additive-free conditions to synthesize a series of bis(indolyl)methanes in good to excellent yields. In addition, all synthesized bis(indolyl)methanes together with β-substituted indole derivatives

  使用芳香醛和吲哚作为底物，开发了一种用于可见光诱导合成双（吲哚基）甲烷的温和策略。该反应可以在室温下在无催化剂和无添加剂的条件下进行，以良好的收率合成一系列双（吲哚基）甲烷。此外，所有合成的双（吲哚基）甲烷与根据我们之前的工作合成的 β-取代的吲哚衍生物一起，评估了它们对人羧酸酯酶（CES1 和 CES2）的抑制作用。所有被测化合物的一级构效关系分析表明，β-取代吲哚在 β 位点被另一个吲哚基修饰导致对 CES2 的抑制作用显着增强，双吲哚基结构对于 CES2 抑制是必不可少的。
• Oxidative Coupling of Benzylamines with Indoles in Aqueous Medium to Realize Bis‐(Indolyl)Methanes Using a Water‐Soluble Cobalt Catalyst and Air as the Oxidant
  作者：Parul Saini、Pratishtha Kumari、Susanta Hazra、Anil J. Elias

  DOI：10.1002/asia.201901313

  日期：2019.12.2

  Oxidative coupling of benzylamines with indoles to bis-(indolyl)methanes (BIMs) was achieved using an inexpensive water-soluble cobalt complex, Co(bpb). The catalyst was found to be quite effective when air was used as the oxidant and water as solvent under mild reaction conditions. Aromatic amines were successfully converted to the corresponding BIMs with yields up to 85 %. We have successfully carried

  使用便宜的水溶性钴配合物Co（bpb）可实现苄胺与吲哚的氧化偶联至双-（吲哚基）甲烷（BIM）。发现在温和的反应条件下，使用空气作为氧化剂和使用水作为溶剂时，该催化剂非常有效。芳香胺已成功转化为相应的BIM，收率高达85％。我们已经成功地进行了1克规模的反应，并且通过这种方法也以良好的收率合成了一些药学上相关的化合物。还进行了对照实验以了解可能的反应机理。
• TEMPO/CuI synergetic catalyzed oxidative cross-coupling of indoles with benzylamines: Synthesis of bis(indolyl)phenylmethanes
  作者：Meixiang Liao、Xiaoyun Zhang、Pengfei Yue

  DOI：10.1080/00397911.2018.1459722

  日期：2018.7.3

  TEMPO/CuI was found to be an effective catalyst for the cross-coupling of indoles with benzylic amines affording the corresponding bis(indolyl)phenylmethanes under air atmosphere at room temperature in good to excellent yields. The efficiency, easy workup, simplicity, and chemoselectivity of this protocol provide a green and low-cost procedure for the synthesis of these compounds.[GRAPHICS].