3-allylsulfonyl-3-(4-chlorobenzoyl)-N-ethyl-N-(4-methylphenyl)propanamide | 1427668-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: 3-allylsulfonyl-3-(4-chlorobenzoyl)-N-ethyl-N-(4-methylphenyl)propanamide
• CAS: 1427668-31-2
• 化学式: C₂₂H₂₄ClNO₄S
• 分子量: 433.956
• InChiKey: ALXLGDALNLDDIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C
• 沸点：
  637.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-allylsulfonyl-3-(4-chlorobenzoyl)-N-ethyl-N-(4-methylphenyl)propanamide 在 manganese triacetate 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以86%的产率得到4-(4-chlorobenzoyl)-1-ethyl-6-methyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  烯丙基磺酰基取代的N-芳基酰胺衍生物的自由基环化反应

  摘要：

  对甲苯磺酰基可通过对甲苯磺酸钠的乙酸锰（III）氧化而产生。通过对甲苯磺酰基自由基引起的烯丙基磺酰基取代的N-芳基酰胺的自由基反应可以有效地产生相应的烷基。这些烷基可有效地在芳香环上进行5- exo - trig，6- endo - trig或6- exo - trig环化。产物分布高度取决于芳环的取代基和自由基中间体的稳定性。这个p-甲苯磺酰基自由基诱导的反应提供了用于合成二氢喹啉酮，氮杂螺环环己二烯和螺二氢喹啉酮的合成上有用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.009
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N-ethyl-N-(4-methylphenyl)ethamide 、 2-(allylsulfonyl)-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.67h， 以69%的产率得到3-allylsulfonyl-3-(4-chlorobenzoyl)-N-ethyl-N-(4-methylphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  烯丙基磺酰基取代的N-芳基酰胺衍生物的自由基环化反应

  摘要：

  对甲苯磺酰基可通过对甲苯磺酸钠的乙酸锰（III）氧化而产生。通过对甲苯磺酰基自由基引起的烯丙基磺酰基取代的N-芳基酰胺的自由基反应可以有效地产生相应的烷基。这些烷基可有效地在芳香环上进行5- exo - trig，6- endo - trig或6- exo - trig环化。产物分布高度取决于芳环的取代基和自由基中间体的稳定性。这个p-甲苯磺酰基自由基诱导的反应提供了用于合成二氢喹啉酮，氮杂螺环环己二烯和螺二氢喹啉酮的合成上有用的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.02.009