(E,3R,5S)-7-(methoxycarbonyl)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methylhept-6-enyl 2,4,6-trimethylbenzoate | 850835-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E,3R,5S)-7-(methoxycarbonyl)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methylhept-6-enyl 2,4,6-trimethylbenzoate
• CAS: 850835-64-2
• 化学式: C₃₆H₄₆O₅Si
• 分子量: 586.844
• InChiKey: UOMRYAHUSKIKEY-FGBORODGSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,3R,5S)-7-(methoxycarbonyl)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methylhept-6-enyl 2,4,6-trimethylbenzoate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 L-脯氨酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 196.67h， 生成 brasoside tetraacetate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brasoside and Littoralisone

  摘要：

  The first total syntheses of littoralisone (1) and brasoside (2) have been achieved in 13 overall steps. Both natural products are forged from a common intermediate which is rapidly assembled using organocatalytic technology, including a proline-catalyzed alpha-aminoxylation and a contra-thermodynamic intramolecular Michael addition. Application of the two-step carbohydrate synthesis technology has enabled to access a selectively substituted glucose derivative for use as an intramolecular cycloaddition tether. This synthesis culminates with an intramolecular [2+2] photocycloaddition that serves to support the proposed biosynthetic origins of 1 from 2.

  DOI：

  10.1021/ja050064f
• 作为产物：
  描述：

  (E,3R,5S)-7-(methoxycarbonyl)-5-hydroxy-3-methylhept-6-enyl 2,4,6-trimethylbenzoate 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到(E,3R,5S)-7-(methoxycarbonyl)-5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-3-methylhept-6-enyl 2,4,6-trimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Brasoside and Littoralisone

  摘要：

  The first total syntheses of littoralisone (1) and brasoside (2) have been achieved in 13 overall steps. Both natural products are forged from a common intermediate which is rapidly assembled using organocatalytic technology, including a proline-catalyzed alpha-aminoxylation and a contra-thermodynamic intramolecular Michael addition. Application of the two-step carbohydrate synthesis technology has enabled to access a selectively substituted glucose derivative for use as an intramolecular cycloaddition tether. This synthesis culminates with an intramolecular [2+2] photocycloaddition that serves to support the proposed biosynthetic origins of 1 from 2.

  DOI：

  10.1021/ja050064f