(2S,3S,4aR,5R,7S,8S,8aS)-8-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-phenyl-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-7-ol | 795305-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4aR,5R,7S,8S,8aS)-8-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-phenyl-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-7-ol
• CAS: 795305-62-3
• 化学式: C₃₂H₃₈O₈
• 分子量: 550.649
• InChiKey: RFNZJSPJDVFAII-XHBZVTFFSA-N

物化性质

• 沸点：
  660.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  84.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4aR,5R,7S,8S,8aS)-8-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-phenyl-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-7-ol 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(2S,3S,4aR,5R,7S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-phenyl-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  基于构象限制策略的有效合成β-C-糖苷的方法：路易斯酸以完全的立体选择性促进硅烷还原异头位置。

  摘要：

  [反应：参见正文]当底物在（4）C（1）中构象受限时，通过Et（3）SiH / TMSOTf还原具有异头碳取代基的糖基内酯完全立体选择性生成相应的β-C-糖苷。 ）-椅子形式由3,4-O-环双缩酮或4,6-O-亚苄基保护基组成。因此，在构象限制策略的基础上实现了β-C-糖苷的有效构建。

  DOI：

  10.1021/ol048525+
• 作为产物：
  描述：

  phenyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-diyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2S,3S,4aR,5R,7S,8S,8aS)-8-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-7-phenyl-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  基于构象限制策略的有效合成β-C-糖苷的方法：路易斯酸以完全的立体选择性促进硅烷还原异头位置。

  摘要：

  [反应：参见正文]当底物在（4）C（1）中构象受限时，通过Et（3）SiH / TMSOTf还原具有异头碳取代基的糖基内酯完全立体选择性生成相应的β-C-糖苷。 ）-椅子形式由3,4-O-环双缩酮或4,6-O-亚苄基保护基组成。因此，在构象限制策略的基础上实现了β-C-糖苷的有效构建。

  DOI：

  10.1021/ol048525+