N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)tetradec-3-ynyl](tert-butoxy)carboxamide | 1034360-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)tetradec-3-ynyl](tert-butoxy)carboxamide
• CAS: 1034360-20-7
• 化学式: C₂₀H₃₇NO₄
• 分子量: 355.518
• InChiKey: BXBHZJVQCKVNCY-ZWKOTPCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)tetradec-3-ynyl](tert-butoxy)carboxamide 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到N-[(3E)(1S,2R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)tetradec-3-enyl](tert-butoxy)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ceramides: Branched alkyl chains in the sphingolipid siblings of diacylglycerol improve biological potency

  摘要：

  The synthesis of a small number of ceramide analogues containing a combination of linear and highly branched alkyl chains on either the D-sphingosine or the N-acyl core of the molecule is reported. Regardless of location, the presence of the branched chain improves potency relative to the positive control, C2 ceramide; however, the most potent compound (4) has the branched side chain as part of the D-sphingosine core. The induction of apoptosis by 4 in terms of Annexin V binding and DiOC(6) labeling was superior to that achieved with C2 ceramide. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.005
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S,1'R)-4-(1'-hydroxy-2'-tridecynyl)-2,2-dimethyl-3-oxazolidinecarboxylate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以94%的产率得到N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)tetradec-3-ynyl](tert-butoxy)carboxamide
  参考文献：
  名称：

  截短的二氢鞘氨醇类似物的杀真菌活性。

  摘要：

  确定了白色念珠菌和光滑念珠菌的二氢鞘氨醇（DHS），植物鞘氨醇（PHS）和五种短链DHS衍生物的最小杀真菌浓度（MFC）。在这方面，与天然DHS（即C18-DHS）相比，DHS的C15和C17同源物显示MFC降低了2到10倍。具有活性的DHS衍生物（即包含12、15、17或18个碳原子）诱导了白色念珠菌中活性氧物质（ROS）的积累。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.05.067