phenyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-diyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside | 263543-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-diyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: S-phenyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-thia-α-D-mannopyranoside；phenyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2',3'-diyl)-1-thio-α-D-mannopyranoside；(2S,3S,4aR,5R,7R,8S,8aS)-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-8-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)-7-phenylsulfanyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine
• CAS: 263543-43-7
• 化学式: C₃₂H₃₈O₇S
• 分子量: 566.716
• InChiKey: CDYSXNWBNNDZHN-MOJLCXTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-diyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 三乙基硅烷 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2S,3S,4aR,5R,7S,8R,8aR)-8-Benzyloxy-5-benzyloxymethyl-2,3-dimethoxy-2,3,7-trimethyl-hexahydro-pyrano[3,4-b][1,4]dioxine
  参考文献：
  名称：

  基于构象限制策略的有效合成β-C-糖苷的方法：路易斯酸以完全的立体选择性促进硅烷还原异头位置。

  摘要：

  [反应：参见正文]当底物在（4）C（1）中构象受限时，通过Et（3）SiH / TMSOTf还原具有异头碳取代基的糖基内酯完全立体选择性生成相应的β-C-糖苷。 ）-椅子形式由3,4-O-环双缩酮或4,6-O-亚苄基保护基组成。因此，在构象限制策略的基础上实现了β-C-糖苷的有效构建。

  DOI：

  10.1021/ol048525+
• 作为产物：
  描述：

  苯基1-硫代吡喃己糖苷 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 phenyl 2,6-di-O-benzyl-3,4-O-[(2S,3S)-2,3-dimethoxybutan-2,3-diyl]-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于构象限制策略的有效合成β-C-糖苷的方法：路易斯酸以完全的立体选择性促进硅烷还原异头位置。

  摘要：

  [反应：参见正文]当底物在（4）C（1）中构象受限时，通过Et（3）SiH / TMSOTf还原具有异头碳取代基的糖基内酯完全立体选择性生成相应的β-C-糖苷。 ）-椅子形式由3,4-O-环双缩酮或4,6-O-亚苄基保护基组成。因此，在构象限制策略的基础上实现了β-C-糖苷的有效构建。

  DOI：

  10.1021/ol048525+

文献信息

• Highly Diastereoselective α-Mannopyranosylation in the Absence of Participating Protecting Groups
  作者：David Crich、Weiling Cai、Zongmin Dai

  DOI：10.1021/jo9910482

  日期：2000.3.1

  6-di-O-benzyl-3,4-O-(2',3'-dimethoxybutane-2', 3'-diyl)-1-thia-alpha-D-mannopyranoside and its sulfoxide, following activation at -78 degrees C with benzenesulfenyl triflate or triflic anhydride, respectively, provide the corresponding alpha-mannosyl triflate as demonstrated by NMR spectroscopy. On addition of an acceptor alcohol alpha-mannosides are then formed. Similarly, S-phenyl 2,3-O-carbonyl-4, 6-O-benz

  S-苯基2,6-二-O-苄基-3,4-O-（2'，3'-二甲氧基丁烷-2'，3'-二基）-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷及其亚砜，在-78℃下分别用苯硫基三氟甲磺酸酯或三氟甲磺酸酐活化后，提供相应的α-甘露糖基三氟甲磺酸酯，如NMR光谱所证实的。加入受体醇后，形成α-甘露糖苷。类似地，S-苯基2，3-O-羰基-4，6-O-亚苄基-1-硫杂-α-D-甘露吡喃糖苷和乙基3-O-苯甲酰基-4，6-O-亚苄基-2-O- （叔丁基二甲基甲硅烷基）-1-硫代-α-D-甘露吡喃糖苷均在用苯磺酸亚砜基三氟甲磺酸酯活化后再添加醇而提供α-甘露糖苷。这些结果与可比的糖基化与2,3-二-O-苄基-4的高度β-选择性偶联形成鲜明对比，
• Block Synthesis of Tetra- and Hexasaccharides (β-<scp>d</scp>-Glycero-<scp>d</scp>-manno-Hep<i>p</i>-(1→4)-[α-<scp>l</scp>-Rha<i>p</i>-(1→3)-β-<scp>d</scp>-glycero-<scp>d</scp>-manno-Hep<i>p</i>-(1→4)]_<i>n</i>-α-<scp>l</scp>-Rha<i>p</i>-OMe (<i>n</i> = 1 and 2)) Corresponding to Multiple Repeat Units of the Glycan from the Surface-Layer Glycoprotein from Bacillus thermoaerophilus
  作者：David Crich、Ming Li

  DOI：10.1021/jo801414c

  日期：2008.9.19

  A fully stereocontrolled block synthesis of the title tetra- and hexasaccharides has been achieved taking advantage of the ability of the 4,6-O-benzylidene acetal to control the stereochemistry of the beta-D-glycero-D-mannoheptopyranoside unit and of a 2,3-O-diphenylmethylene acetal to install the alpha-L-rhamnopyranosidic linkages. Comparison of the spectral data for the hexasaccharide with that of the natural isolate confirms the structure of this very unusual and structurally challenging glycan.
• An Efficient Synthesis of β-<i>C</i>-Glycosides Based on the Conformational Restriction Strategy:  Lewis Acid Promoted Silane Reduction of the Anomeric Position with Complete Stereoselectivity
  作者：Masaru Terauchi、Hiroshi Abe、Akira Matsuda、Satoshi Shuto

  DOI：10.1021/ol048525+

  日期：2004.10.1

  [reaction: see text] The reduction of glyconolactols having an anomeric carbon substituent by Et(3)SiH/TMSOTf proceeded with complete stereoselectivity to produce the corresponding beta-C-glycosides when the substrates were conformationally restricted in the (4)C(1)-chair form by a 3,4-O-cyclic diketal or a 4,6-O-benzylidene protecting group. Thus, the efficient construction of beta-C-glycosides was

  [反应：参见正文]当底物在（4）C（1）中构象受限时，通过Et（3）SiH / TMSOTf还原具有异头碳取代基的糖基内酯完全立体选择性生成相应的β-C-糖苷。 ）-椅子形式由3,4-O-环双缩酮或4,6-O-亚苄基保护基组成。因此，在构象限制策略的基础上实现了β-C-糖苷的有效构建。