2-((E)-(R)-2-Acetoxy-4-bromo-pent-3-enyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 218782-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-((E)-(R)-2-Acetoxy-4-bromo-pent-3-enyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 218782-70-8
• 化学式: C₁₃H₁₆BrNO₄S
• 分子量: 362.244
• InChiKey: GRMQNNUYZBLMIW-YVFTVSHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-N,N,3-trimethyl-5-(tributylstannyl)penta-2,4-dien-1-amine 、 2-((E)-(R)-2-Acetoxy-4-bromo-pent-3-enyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以53%的产率得到2-((3E,5E,7E)-(R)-2-Acetoxy-9-dimethylamino-4,7-dimethyl-nona-3,5,7-trienyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Pateamine A 和相关化合物的总合成和免疫抑制活性：基于 β-内酰胺的大环化的实施

  摘要：

  从海洋海绵 Mycale sp. 中分离出的强效免疫抑制剂 (-)-pateamine A 的不对称合成。被描述。合成中采用的一个关键策略是基于 β-内酰胺的大环化以形成 19 元双内酯大环内酯。该合成证实了 3R、5S、10S、24S 的相对和绝对立体化学，并为研究 Pateamine A 的作用机制奠定了基础。 在合成过程中进行的其他研究和发现包括以下内容：（ 1) Stille 偶联可以与 π-烯丙基形成竞争，(2) SmI2 影响 N-苄氧基-β-内酰胺的温和 N-O 裂解，(3) 合成 Pateamine A-地塞米松混合分子，用于完成了酵母三杂交试验，

  DOI：

  10.1021/ja981846u
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(R)-5-Bromo-3-triisopropylsilanyloxy-hex-4-enethioic acid amide 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-((E)-(R)-2-Acetoxy-4-bromo-pent-3-enyl)-thiazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Pateamine A 和相关化合物的总合成和免疫抑制活性：基于 β-内酰胺的大环化的实施

  摘要：

  从海洋海绵 Mycale sp. 中分离出的强效免疫抑制剂 (-)-pateamine A 的不对称合成。被描述。合成中采用的一个关键策略是基于 β-内酰胺的大环化以形成 19 元双内酯大环内酯。该合成证实了 3R、5S、10S、24S 的相对和绝对立体化学，并为研究 Pateamine A 的作用机制奠定了基础。 在合成过程中进行的其他研究和发现包括以下内容：（ 1) Stille 偶联可以与 π-烯丙基形成竞争，(2) SmI2 影响 N-苄氧基-β-内酰胺的温和 N-O 裂解，(3) 合成 Pateamine A-地塞米松混合分子，用于完成了酵母三杂交试验，

  DOI：

  10.1021/ja981846u