(5S,6S)-6-((E)-(S)-1,5-Dimethyl-hex-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one | 104526-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S,6S)-6-((E)-(S)-1,5-Dimethyl-hex-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
• CAS: 104526-12-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₂
• 分子量: 238.37
• InChiKey: MBAINRUMQNESMK-OYJFSUCBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-6-((E)-(S)-1,5-Dimethyl-hex-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one 在 ruthenium trichloride sodium periodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 (+/-)-Prelog-Djerassi lactonic acid 、 (S)-2-((2R,3R,5R)-3,5-Dimethyl-6-oxo-tetrahydro-pyran-2-yl)-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  [2,3]WITTIG REARRANGEMENT-BASED APPROACHES TO STEREOCONTROL OVER THREE CONTIGUOUS CHIRAL CENTERS. NEW ENTRIES TO THE (±)-PRELOG-DJERASSI LACTONE

  摘要：

  在合成标题内酯的过程中，介绍了三种基于[2,3]Wittig 的方法，用于对三个连续手性中心进行立体控制。在这些方法中，红选择性 [2,3]Wittig 变体与迈克尔加成、自由基环化和氢硼化合成的立体选择性过程之一相结合。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1725
• 作为产物：
  描述：

  Propionic acid (E)-(1S,2R)-1-((S)-2-iodo-1-methyl-ethyl)-2,6-dimethyl-hept-3-enyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到(5S,6S)-6-((E)-(S)-1,5-Dimethyl-hex-2-enyl)-3,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  [2,3]WITTIG REARRANGEMENT-BASED APPROACHES TO STEREOCONTROL OVER THREE CONTIGUOUS CHIRAL CENTERS. NEW ENTRIES TO THE (±)-PRELOG-DJERASSI LACTONE

  摘要：

  在合成标题内酯的过程中，介绍了三种基于[2,3]Wittig 的方法，用于对三个连续手性中心进行立体控制。在这些方法中，红选择性 [2,3]Wittig 变体与迈克尔加成、自由基环化和氢硼化合成的立体选择性过程之一相结合。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.1725