Benzyl-O-(3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonsaeure)-(2->4)-O-(3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonsaeure)-(2->6)-O-(2-benzyloxycarbonylamino-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-desoxy-α-D-glucopyranosid | 104846-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Benzyl-O-(3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonsaeure)-(2->4)-O-(3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonsaeure)-(2->6)-O-(2-benzyloxycarbonylamino-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-desoxy-α-D-glucopyranosid
• CAS: 104846-09-5
• 化学式: C₅₈H₇₂N₂O₂₇
• 分子量: 1229.21
• InChiKey: KKFGVCKXXMKUHB-QMDAQITKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.74
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  436.63
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl-O-(3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonsaeure)-(2->4)-O-(3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonsaeure)-(2->6)-O-(2-benzyloxycarbonylamino-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-desoxy-α-D-glucopyranosid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以75%的产率得到O-(3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonsaeure)-(2->4)-O-(3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonsaeure)-(2->6)-O-(2-amino-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-2-amino-2-desoxy-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  合成von O-（3-desoxy-α-d-manno-2-octulopyranosylonsäure）-（2→4）-O-（3-desoxy-α-d-manno-2-octulopyranosylonsäure）-（2→6）- O-（2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要苄基-3-O-苄基-2-苄氧基羰基氨基-6-O- [2-苄氧基羰基-氨基-2-脱氧-3,4-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-d-吡喃葡萄糖基]将-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与（4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃糖基溴化）甲酸甲酯偶联（13） α-糖苷连接的三糖。脱乙酰基并选择性引入第二个7'，8'-O-四异丙基二硅氧烷基团后，与13进行的进一步糖基化反应区域选择性地导致四糖苄基O- [甲基（4,5,7,8-四-O-乙酰基- 3-脱氧-α-d-甘露-2--2-八吡喃糖基）磺酸酯]-（2→4）-O-{甲基[3-脱氧-7,8-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-α- d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基] -onate}-（2→6）-O- [2-苄氧羰基氨基-2-脱氧-3,4-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-β-d-吡喃葡萄糖基]-（

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90840-1
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-O--(2->4)-O-onat>-(2->6)-O-<2-benzyloxycarbonylamino-2-desoxy-3,4-O-(tetraisopro... 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 生成 Benzyl-O-(3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonsaeure)-(2->4)-O-(3-desoxy-α-D-manno-2-octulopyranosylonsaeure)-(2->6)-O-(2-benzyloxycarbonylamino-2-desoxy-β-D-glucopyranosyl)-(1->6)-3-O-benzyl-2-benzyloxycarbonylamino-2-desoxy-α-D-glucopyranosid
  参考文献：
  名称：

  合成von O-（3-desoxy-α-d-manno-2-octulopyranosylonsäure）-（2→4）-O-（3-desoxy-α-d-manno-2-octulopyranosylonsäure）-（2→6）- O-（2-氨基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖基）-（1→6）-2-氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖

  摘要：

  摘要苄基-3-O-苄基-2-苄氧基羰基氨基-6-O- [2-苄氧基羰基-氨基-2-脱氧-3,4-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-β-d-吡喃葡萄糖基]将-2-脱氧-α-d-吡喃葡萄糖苷与（4,5,7,8-四-O-乙酰基-3-脱氧-α-d-甘露糖-2-辛基吡喃糖基溴化）甲酸甲酯偶联（13） α-糖苷连接的三糖。脱乙酰基并选择性引入第二个7'，8'-O-四异丙基二硅氧烷基团后，与13进行的进一步糖基化反应区域选择性地导致四糖苄基O- [甲基（4,5,7,8-四-O-乙酰基- 3-脱氧-α-d-甘露-2--2-八吡喃糖基）磺酸酯]-（2→4）-O-{甲基[3-脱氧-7,8-O-（四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-α- d-甘露聚糖-2-辛基吡喃糖基] -onate}-（2→6）-O- [2-苄氧羰基氨基-2-脱氧-3,4-O-（四异丙基二硅氧烷-1，3-二基）-β-d-吡喃葡萄糖基]-（

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90840-1

文献信息

• Synthese eines 3-desoxy-D-manno-2-octulosonsäure(KDO)-haltigen tetrasaccharides und dessen strukturvergleich mit einem abbau- produkt aus bakterien-lipopolysacchariden
  作者：Hans Paulsen、Michael Stiem、Frank M Unger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84197-0

  日期：1986.1