(5S,7S,8S,9S)-7-Benzyloxymethyl-8,9-dihydroxy-6-oxa-1,3-diaza-spiro[4.4]nonane-2,4-dione | 133909-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5S,7S,8S,9S)-7-Benzyloxymethyl-8,9-dihydroxy-6-oxa-1,3-diaza-spiro[4.4]nonane-2,4-dione
• CAS: 133909-00-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆
• 分子量: 308.291
• InChiKey: UMVZJVCZGUEJTG-MIJXAVMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  117.12
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,7S,8S,9S)-7-Benzyloxymethyl-8,9-dihydroxy-6-oxa-1,3-diaza-spiro[4.4]nonane-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 55.0 ℃ 、294.17 kPa 条件下， 以72%的产率得到<2S,3S,4S,5S>-3,4-Dihydroxy-2-hydroxymethyl-6,8-diaza-1-oxaspiro<4.4>nonane-7,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on (+)-hydantocidin (2): Aldol addition approaches toward the stereoisomers of (+)-hydantocidin

  摘要：

  The spiro-hydantoin ring at the anomeric position of D-and L-furanose was constructed by using aldol addition followed by acid promoted cyclization and the synthesis of thestereoisomers of (+)-hydantocidin, L- and D-series of spiro-furanose 2, 3, 4 and 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96123-x
• 作为产物：
  描述：

  <5S,1'S,2'R,3'S>-5-(1'-t-Butyldimethylsilyloxy-2',3'-O-isopropylidenedioxy-4'-benzyloxy)butyl-5-methoxy-3-(4-methoxybenzyl)hydantoin 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (5S,7S,8S,9S)-7-Benzyloxymethyl-8,9-dihydroxy-6-oxa-1,3-diaza-spiro[4.4]nonane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on (+)-hydantocidin (2): Aldol addition approaches toward the stereoisomers of (+)-hydantocidin

  摘要：

  The spiro-hydantoin ring at the anomeric position of D-and L-furanose was constructed by using aldol addition followed by acid promoted cyclization and the synthesis of thestereoisomers of (+)-hydantocidin, L- and D-series of spiro-furanose 2, 3, 4 and 5.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96123-x