(4aS,5R,8aR)-8a-Hydroxy-3,4a,5-trimethyl-5,8,8a,9-tetrahydro-4aH-naphtho[2,3-b]furan-4-one | 89302-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4aS,5R,8aR)-8a-Hydroxy-3,4a,5-trimethyl-5,8,8a,9-tetrahydro-4aH-naphtho[2,3-b]furan-4-one
• CAS: 89302-09-0
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: BTXPENWWWYBLCT-VCTAVGKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  50.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 镍 、 copper(II) sulfate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 (4aS,5R,8aR)-8a-Hydroxy-3,4a,5-trimethyl-5,8,8a,9-tetrahydro-4aH-naphtho[2,3-b]furan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the terpenoids and related alicyclic compounds. XXX. An application of the angular hydroxylation using benzeneseleninic anhydride to the syntheses of 10.BETA.-hydroxyfuranoeremophilane derivatives.

  摘要：

  几种10β-羟基呋喃埃莫菲烷衍生物、(±)-10β-羟基呋喃埃莫菲烷-3、6-二酮(3)、(±)-10β-羟基呋喃埃莫菲兰-6-酮(4)和(±)-10β-羟基-的合成描述了 6β-异丁酰氧基呋喃埃莫菲兰-9-酮 (5)。这些合成的关键步骤是使用苯硒酸酐对 10βH-furanoeremophilane-6, 9-dione (6) 进行角羟基化。用NaBH4或ZnNH4OH还原10β-羟基-6, 9-二酮(7)，分别得到9α-或9β-羟基化合物(9a和10)。通过将 9a 化学转化为已知化合物 17，证实了二醇（9a 和 10）的立体化学。用甲磺酰氯-Et3N 处理 9a 和 10，得到 9β, 10β-环氧化物 (18)。用NaBH4将18开环得到10β-羟基化合物(21)。 21 用水溶液脱缩醛化。乙酸提供(±)-3。用雷尼镍将衍生自21的3,3-二硫缩醛(24)脱硫得到(±)-4。用异丁酸酐处理烯酮(27a)，然后催化还原，得到主要产物28b。在 NaH 存在下，在氯苯中用苯硒酸酐对 28 进行羟基化，得到 10β-和 10α-羟基化合物（29a 和 29b）。衍生自29a的30a的3, 3-二硫缩醛用Raney Ni脱硫得到(±)-5。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3544