p-tolyl 2-deoxy-2-azido-1-thio-β-D-altropyranoside | 943860-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-tolyl 2-deoxy-2-azido-1-thio-β-D-altropyranoside
• CAS: 943860-56-8
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O₄S
• 分子量: 311.362
• InChiKey: LGUQMWRHZKDLEU-FHUSYTEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  118.68
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-tolyl 2-deoxy-2-azido-1-thio-β-D-altropyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (3S,4S,5S,6R)-3-Azido-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  从 d-葡萄糖高效合成功能化吡咯烷和 5-epi-Hyacinthacine A4

  摘要：

  两个部分保护的吡咯烷 (2 R,3 S,4 R,5 S)- 和 (2 R,3 S,4 R,5 R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl ]-5-[(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)甲基]吡咯烷以D-葡萄糖为前驱体在风信子立体选择性合成中合成。关键策略是用叠氮化钠开环糖环氧化物以转换 D-葡萄糖的 C-2 和 C-3 构型，同时还原和分子内环化。5-EPI-Hyacinthacine A 4 由(2 R,3 S,4 R,5 S)-吡咯烷通过Wittig反应和环化合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966022
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl 2,3-anhydro-4,6-O-benzylidene-1-thio-β-D-allopyranoside 在 sodium azide 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 p-tolyl 2-deoxy-2-azido-1-thio-β-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  从 d-葡萄糖高效合成功能化吡咯烷和 5-epi-Hyacinthacine A4

  摘要：

  两个部分保护的吡咯烷 (2 R,3 S,4 R,5 S)- 和 (2 R,3 S,4 R,5 R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-[(benzyloxy)methyl ]-5-[(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)甲基]吡咯烷以D-葡萄糖为前驱体在风信子立体选择性合成中合成。关键策略是用叠氮化钠开环糖环氧化物以转换 D-葡萄糖的 C-2 和 C-3 构型，同时还原和分子内环化。5-EPI-Hyacinthacine A 4 由(2 R,3 S,4 R,5 S)-吡咯烷通过Wittig反应和环化合成。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966022

文献信息

• New One-Carbon Degradative Transformation of β-Alkyl-β-azido Alcohols
  作者：Qiu-Hua Fan、Nan-Ting Ni、Qin Li、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/ol0601996

  日期：2006.3.2

  A new transformation of 2-azido-l-hydroxy-containing compounds to nitriles with one carbon less than the starting materials by oxidation was reported. The reaction can be performed under mild conditions.