1,6-anhydro-3-C-[(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-heptitol-1-C-yl]-2,3-dideoxy-2-(phenylthio)-β-D-glucopyranose | 556054-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,6-anhydro-3-C-[(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-heptitol-1-C-yl]-2,3-dideoxy-2-(phenylthio)-β-D-glucopyranose
• CAS: 556054-04-7
• 化学式: C₄₇H₅₀O₉S
• 分子量: 790.975
• InChiKey: KODOUZPRTIFMHV-UOEVKYLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  57.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  105.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-C-[(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-heptitol-1-C-yl]-2,3-dideoxy-2-(phenylthio)-β-D-glucopyranose 在 palladium dihydroxide 、 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[(R)-Hydroxy-((1R,2S,3R,5R)-2-hydroxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]oct-3-yl)-methyl]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  2-和4-脱氧-D-己糖的β- C（13）-葡糖苷的合成

  摘要：

  所述OshimaNozaki（ET 2 ALI）isolevoglucosenone（缩合4）与2,6-脱水3,4,5,7-四- ø -苄基-D-甘油- D-庚-heptose（5），得到烯酮6被转换高立体选择性，以3- ç - [（1 - [R）-2,6-脱水-D-甘油- D-庚-heptitol -1- ç基] -2,3-二脱氧D-阿拉伯-己糖（1 ; 1：1个混合物α -和β -D-吡喃糖），以及3- ç - [（1 - [R基）-2,6-脱水-D-甘油- D-庚-heptitol -1- Ç基] -2,3-二脱氧D-来苏-hexose（2 ; 2.7：1.4：1.0：1.4的混合物α - D-呋喃糖，β -D-呋喃糖，α -D-吡喃糖和β -D-吡喃糖）。所述OshimaNozaki（ET 2 levoglucosenone（的ALI）缩合17）与醛5，得到烯酮18，将其转变高立体选择性，以3-

  DOI：

  10.1002/hlca.200390037
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3-C-[(1S)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-heptitol-1-C-yl]-2,3-dideoxy-β-D-glycero-hex-2-en-4-ulopyranose 在 三乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 1,6-anhydro-3-C-[(1R)-2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-D-glycero-D-gulo-heptitol-1-C-yl]-2,3-dideoxy-2-(phenylthio)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  2-和4-脱氧-D-己糖的β- C（13）-葡糖苷的合成

  摘要：

  所述OshimaNozaki（ET 2 ALI）isolevoglucosenone（缩合4）与2,6-脱水3,4,5,7-四- ø -苄基-D-甘油- D-庚-heptose（5），得到烯酮6被转换高立体选择性，以3- ç - [（1 - [R）-2,6-脱水-D-甘油- D-庚-heptitol -1- ç基] -2,3-二脱氧D-阿拉伯-己糖（1 ; 1：1个混合物α -和β -D-吡喃糖），以及3- ç - [（1 - [R基）-2,6-脱水-D-甘油- D-庚-heptitol -1- Ç基] -2,3-二脱氧D-来苏-hexose（2 ; 2.7：1.4：1.0：1.4的混合物α - D-呋喃糖，β -D-呋喃糖，α -D-吡喃糖和β -D-吡喃糖）。所述OshimaNozaki（ET 2 levoglucosenone（的ALI）缩合17）与醛5，得到烯酮18，将其转变高立体选择性，以3-

  DOI：

  10.1002/hlca.200390037