(2S,3S)-5-Benzyloxy-1-[(2R,4S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methoxymethoxy-3-methyl-pentan-1-one | 199472-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-5-Benzyloxy-1-[(2R,4S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methoxymethoxy-3-methyl-pentan-1-one
• CAS: 199472-17-8
• 化学式: C₄₄H₅₆O₈Si
• 分子量: 741.009
• InChiKey: UNSZIXVSPRUAFJ-LDXJTYHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.12
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-5-Benzyloxy-1-[(2R,4S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methoxymethoxy-3-methyl-pentan-1-one 在 10% palladium on active carbon 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,5R)-5-((2R,3S,4S)-3-hydroxy-2-methoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the Common C31-C40 Fragment of Pectenotoxins

  摘要：

  与腹泻性贝类毒素果胶毒素常见的 C31-C40 片段相对应的对映体化合物 (2) 首先是通过立体选择性生成δ-硫代四氢呋喃衍生物 (4) 这一关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1033
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-5-Benzyloxy-1-[(4S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methoxymethoxy-3-methyl-pentan-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2S,3S)-5-Benzyloxy-1-[(2S,4S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methoxymethoxy-3-methyl-pentan-1-one 、 (2R,3S)-5-Benzyloxy-1-[(2R,4S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methoxymethoxy-3-methyl-pentan-1-one 、 (2S,3S)-5-Benzyloxy-1-[(2R,4S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methoxymethoxy-3-methyl-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the Common C31-C40 Fragment of Pectenotoxins

  摘要：

  与腹泻性贝类毒素果胶毒素常见的 C31-C40 片段相对应的对映体化合物 (2) 首先是通过立体选择性生成δ-硫代四氢呋喃衍生物 (4) 这一关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1033