2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,5R)-5-((2R,3S,4S)-3-hydroxy-2-methoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 199472-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,5R)-5-((2R,3S,4S)-3-hydroxy-2-methoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• CAS: 199472-22-5
• 化学式: C₂₅H₃₈O₈
• 分子量: 466.572
• InChiKey: YQANPVXULWYFOS-JPMZJNFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硅基三氟甲磺酸酯 、 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,5R)-5-((2R,3S,4S)-3-hydroxy-2-methoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到[(2S,3S,5R)-5-[(2S,3S,4S)-2-methoxy-4-methyl-3-triethylsilyloxyoxan-2-yl]-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxolan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the Common C31-C40 Fragment of Pectenotoxins

  摘要：

  与腹泻性贝类毒素果胶毒素常见的 C31-C40 片段相对应的对映体化合物 (2) 首先是通过立体选择性生成δ-硫代四氢呋喃衍生物 (4) 这一关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1033
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-5-Benzyloxy-1-[(2R,4S,5S)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-yl]-2-methoxymethoxy-3-methyl-pentan-1-one 在 10% palladium on active carbon 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2S,3S,5R)-5-((2R,3S,4S)-3-hydroxy-2-methoxy-4-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-(4-methoxy-benzyloxy)-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of the Common C31-C40 Fragment of Pectenotoxins

  摘要：

  与腹泻性贝类毒素果胶毒素常见的 C31-C40 片段相对应的对映体化合物 (2) 首先是通过立体选择性生成δ-硫代四氢呋喃衍生物 (4) 这一关键步骤合成的。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1033