(3aR,4S,7aS)-4-Methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one | 159179-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aR,4S,7aS)-4-Methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
• CAS: 159179-05-2
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: BYONTMDLDDDKMJ-RNJXMRFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,4S,7aS)-4-Methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 TEA 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、172.37 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 3-{(1R,2S,3S)-2-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-3-methyl-cyclohexyl}-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Promoted Synthesis of Ionophore Antibiotics. Strategy and Assembly of the Homochiral Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Portions of Tetronomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00095a078
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,6S)-6-Methyl-cyclohex-2-enyl)-acetic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 生成 (3aR,4S,7aS)-4-Methyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Promoted Synthesis of Ionophore Antibiotics. Strategy and Assembly of the Homochiral Tetrahydrofuran and Tetrahydropyran Portions of Tetronomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00095a078