Propionic acid (1S,2S)-3-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-1-ethyl-2-methyl-3-oxo-propyl ester | 195833-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Propionic acid (1S,2S)-3-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-1-ethyl-2-methyl-3-oxo-propyl ester
• CAS: 195833-02-4
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₅S
• 分子量: 385.525
• InChiKey: STWLQGOPKNAFKI-FVBMSTDLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.72
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propionic acid (1S,2S)-3-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-1-ethyl-2-methyl-3-oxo-propyl ester 在 iron(III)-acetylacetonate 正丁基锂 、 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Propionic acid (1S,2S)-1-ethyl-2-methyl-3-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下无损去除α-取代的N-酰基冰片烷10,2-苏丹娜中的Bornanesultam助剂：对映体纯的酮和醛的有效合成

  摘要：

  α-替补Ñ -acylbornane-10，2 -sultams 6,9，和10可以被转换成纯对映异构体酮5. 13，和14，分别经由涉及已知mercaptolysis反应，随后通过的[Fe两步过程（acac）3 ]-介导的所得S-苄基硫酯与格氏试剂的偶联。此外，对映体纯的醛23可以通过（i-Bu）2的一步还原从α-取代的N-酰基冰片烷-10,2-杜鹃花6获得。AIH。在切割反应过程中未观察到在α-手性中心的差向异构体，由此回收了手性助剂，硼烷-10，2-sultam 1或ent - 1。通过使用这种方法，可以制备几种天然产物或其前体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800502
• 作为产物：
  描述：

  丙酰氯 、 N-((2S,3S)-3-hydroxy-2-methylpentanoyl)bornane-10,2-sultam 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到Propionic acid (1S,2S)-3-((1S,5R,7R)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ⁶-thia-4-aza-tricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-4-yl)-1-ethyl-2-methyl-3-oxo-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下无损去除α-取代的N-酰基冰片烷10,2-苏丹娜中的Bornanesultam助剂：对映体纯的酮和醛的有效合成

  摘要：

  α-替补Ñ -acylbornane-10，2 -sultams 6,9，和10可以被转换成纯对映异构体酮5. 13，和14，分别经由涉及已知mercaptolysis反应，随后通过的[Fe两步过程（acac）3 ]-介导的所得S-苄基硫酯与格氏试剂的偶联。此外，对映体纯的醛23可以通过（i-Bu）2的一步还原从α-取代的N-酰基冰片烷-10,2-杜鹃花6获得。AIH。在切割反应过程中未观察到在α-手性中心的差向异构体，由此回收了手性助剂，硼烷-10，2-sultam 1或ent - 1。通过使用这种方法，可以制备几种天然产物或其前体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800502