(2S,3R,6R,8R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-hydroxy-2-methyl-decanoic acid | 765300-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3R,6R,8R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-hydroxy-2-methyl-decanoic acid
• CAS: 765300-54-7
• 化学式: C₃₃H₅₄O₅Si₂
• 分子量: 586.96
• InChiKey: PJNYWKOFISIZMY-LSMVNSQTSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.1±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.98
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  75.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,6R,8R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-hydroxy-2-methyl-decanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以83%的产率得到(3S,4R,7R)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[(R)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-butyl]-3-methyl-oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  针对feigrisolide B的全合成的研究

  摘要：

  尝试完全合成feigrisolide B导致合成内酯1和2。1和2的合成分别由d-葡萄糖和l-苹果酸完成，其中Ti（IV）介导的非对映选择性醛醇缩合反应是关键步骤。1和2的结构都表明，对feigrisolide B提出的结构是不正确的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.023
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(S)-1-(1,4-Dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl)-pent-4-en-2-ol 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 四甲基乙二胺 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 双氧水 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 78.75h， 生成 (2S,3R,6R,8R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-6-hydroxy-2-methyl-decanoic acid
  参考文献：
  名称：

  针对feigrisolide B的全合成的研究

  摘要：

  尝试完全合成feigrisolide B导致合成内酯1和2。1和2的合成分别由d-葡萄糖和l-苹果酸完成，其中Ti（IV）介导的非对映选择性醛醇缩合反应是关键步骤。1和2的结构都表明，对feigrisolide B提出的结构是不正确的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2004.06.023