phenyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 175289-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 175289-12-0
• 化学式: C₅₇H₆₂N₂O₁₀S
• 分子量: 967.193
• InChiKey: AIJJNUIWLCHVGO-UATVQXFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.81
• 重原子数：
  70.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  132.04
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 以70%的产率得到2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以N，N'-二乙酰基壳二糖为主要原料合成与异黄素有关的新型氮杂伪二糖

  摘要：

  描述和潜在的几丁质胺（2）的几丁质酶抑制剂4的设计和合成。首次将氢化三丁基锡介导的自由基环化应用于壳二糖衍生的肟醚9a，b，得到氨基环戊烷衍生物的四个立体异构体，该衍生物与C-1位的N-乙酰基-D-葡糖胺残基相连。通过一系列环胍形成反应，主要异构体10b被有效地转化为新的假二糖4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00972-2
• 作为产物：
  描述：

  GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-4)GlcNAc3Ac6Ac(b)-SPh 在 barium dihydroxide 、 sodium methylate 、 barium(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 phenyl 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  潜在的内切糖苷酶抑制剂的设计和合成：N,N'-二乙酰壳二糖化学转化为含有五元环 N,N-二甲基胍的新型假二糖

  摘要：

  (3aS,4R,5R,6R,6aS)-2-Dimethylamino-3a,5,6,6a-tetrahydro-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-4H-cyclopentimidazole-5-yl 2-Acetamido-2-deoxy-β -D-吡喃葡萄糖苷盐酸盐被设计为一种潜在的内切糖苷酶抑制剂，如溶菌酶和几丁质酶，它是由 N,N'-二乙酰壳二糖通过一系列反应合成的，包括肟醚的自由基环化和环状胍的形成。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.97