GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-4)GlcNAc3Ac6Ac(b)-SPh | 27409-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-4)GlcNAc3Ac6Ac(b)-SPh
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 27409-32-1
• 化学式: C₃₂H₄₂N₂O₁₅S
• 分子量: 726.756
• InChiKey: DEGVOWDRQSEJHC-WSLYCMGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-4)GlcNAc3Ac6Ac(b)-SPh 在 barium dihydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium methylate 、 barium(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 2-acetamido-4-O-(2-acetamido-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  以N，N'-二乙酰基壳二糖为主要原料合成与异黄素有关的新型氮杂伪二糖

  摘要：

  描述和潜在的几丁质胺（2）的几丁质酶抑制剂4的设计和合成。首次将氢化三丁基锡介导的自由基环化应用于壳二糖衍生的肟醚9a，b，得到氨基环戊烷衍生物的四个立体异构体，该衍生物与C-1位的N-乙酰基-D-葡糖胺残基相连。通过一系列环胍形成反应，主要异构体10b被有效地转化为新的假二糖4。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00972-2
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫三甲基硅烷 、 (3aR)-7c-acetoxy-5c-acetoxymethyl-2-methyl-(3ar,7ac)-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d]oxazol-6t-yl tri-O-acetyl-2-acetylamino-β-D-2-deoxy-glucopyranoside 在 zinc(II) iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 GlcNAc3Ac4Ac6Ac(b1-4)GlcNAc3Ac6Ac(b)-SPh
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (−)-Allosamidin, an insect chitinase inhibitor, employing chitin as a key starting material

  摘要：

  (-)-Allosamidin (1)是一种新型的昆虫几丁质酶抑制剂，它是通过立体选择性地合成来自几丁质的二糖和单糖成分，包括N,N'-二乙酰基壳二糖（2）和D-氨基葡萄糖（3）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60825-0

文献信息

• Design and Synthesis of a Potential Endoglycosidase Inhibitor: Chemical Conversion of<i>N</i>,<i>N</i>′-Diacetylchitobiose into Novel Pseudodisaccharide Containing a Fivemembered Cyclic<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylguanidine
  作者：Shunya Takahashi、Hiroyuki Terayama、Hiroyuki Koshino、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1246/cl.1996.97

  日期：1996.2

  (3aS,4R,5R,6R,6aS)-2-Dimethylamino-3a,5,6,6a-tetrahydro-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-4H-cyclopentimidazole-5-yl 2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrochloride was designed as a potential inhibitor against endoglycosidases like lysozyme and chitinase, and was synthesized from N,N′-diacetylchitobiose by a series of reactions including radical cyclization of oxime ethers and cyclic guanidine-formation

  (3aS,4R,5R,6R,6aS)-2-Dimethylamino-3a,5,6,6a-tetrahydro-4-hydroxy-6-hydroxymethyl-4H-cyclopentimidazole-5-yl 2-Acetamido-2-deoxy-β -D-吡喃葡萄糖苷盐酸盐被设计为一种潜在的内切糖苷酶抑制剂，如溶菌酶和几丁质酶，它是由 N,N'-二乙酰壳二糖通过一系列反应合成的，包括肟醚的自由基环化和环状胍的形成。
• Synthesis of a New Allosamidin Analog,<i>N,N</i>′-Diacetyl-<i>β</i>-Chitobiosyl Allosamizoline, and Its Inhibitory Activity against Some Chitinases
  作者：Hiroyuki Terayama、Hiroyoshi Kuzuhara、Shunya Takahashi、Shohei Sakuda、Yasuhiro Yamada

  DOI：10.1271/bbb.57.2067

  日期：1993.1

  A new allosamidin analog (2), possessing an N',N'-diacetylchitobiosyl moiety as a constituent, was stereoselectively synthesized through the coupling reaction between the disaccharide thioglycoside derivative (5) and allosamizoline derivative (6). The inhibitory activity of 2 against chitinases derived from an insect, yeast and mold were tested and compared with that of allosamidin (1).

  通过二糖硫代糖苷衍生物（5）和别甲唑啉衍生物（6）之间的偶联反应，立体选择性地合成了具有N'，N'-二乙酰基壳二糖基部分作为成分的新的异蒜素类似物（2）。测试了2对源自昆虫，酵母和霉菌的几丁质酶的抑制活性，并将其与异蒜素（1）比较。