methyl 2α-acetoxy-15-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate | 79777-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl 2α-acetoxy-15-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate
• 英文别名: methyl 2α-acetoxy-15-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oate
• CAS: 79777-95-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: NTRDBMFPCDFEJX-VASINYHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2α-acetoxy-15-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate 在 对甲苯磺酸 、 calcium chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到methyl 2α-acetoxyabieta-8,11,13,15-tetraen-18-oate
  参考文献：
  名称：

  Kutney, James P.; Singh, Mahatam; Hewitt, Gary, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2334 - 2341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,4aS,10aR)-3-Hydroxy-7-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-1,4a-dimethyl-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene-1-carboxylic acid 在 吡啶 作用下， 生成 methyl 2α-acetoxy-15-hydroxyabieta-8,11,13-trien-18-oate
  参考文献：
  名称：

  Kutney, James P.; Singh, Mahatam; Hewitt, Gary, Canadian Journal of Chemistry, 1981, vol. 59, p. 2334 - 2341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metabolites of (+)-dehydroabietic acid in rabbits
  作者：Takashi Matsumoto、Noriaki Hayashi、Takashi Ishida、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1002/jps.2600790618

  日期：1990.6

  The seven metabolites of (+)-dehydroabietic acid (DHA) were newly isolated from rabbit urine by liquid chromatography. On the basis of chemical and spectral data their structures were established to be (15S)-8,11.13-abietatrien-16,18-dioic acid, 2 alpha-hydroxy-8,11,13,15-abietatetraen-18-oic acid, (15R)-15,16-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oic acid, 2 beta,15-dihydroxy-8,11,13-abietatrien-18-oic

  通过液相色谱法从兔尿中新分离出（+）-脱氢松香酸（DHA）的7种代谢产物。根据化学和光谱数据，确定其结构为（15S）-8,11.13-松香三烯-16,18-二酸，2α-羟基-8,11,13,15-松香四烯-18-酸，（15R）-15,16-二羟基-8,11,13-松香三烯-18-oic酸，2 beta，15-二羟基-8,11,13-松香三烯-18-oic酸，（15S）-2 beta ，16-二羟基-8,11,13-枞酸18-oic酸，2α，15-二羟基-8,11,13-枞酸18-oic酸和（15S）-2α，16-二羟基- 8,11,13-松香三烯-18-油酸。讨论了兔体内DHA可能的羟化途径以及微生物与兔体内DHA代谢的差异。